Что такое корневой сертификат (СА)

С помощью команды smime

Решение для безопасного и высокозащищенного кодирования любого файла в OpenSSL и командной строке:

Для шифрования файлов вы должны иметь готовый сертификат X.509 в формате PEM.

Сгененировать незашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -nodes -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

Сгененировать зашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

С уже существующим зашифрованным или незашифрованным приватным ключом сертификат можно создать следующей командой:

openssl req -x509 -new -days 100000 -key private_key.pem -out certificate.pem

Чтобы зашифровать файл выполните:

openssl smime -encrypt -binary -aes-256-cbc -in plainfile.zip -out encrypted.zip.enc -outform DER yourSslCertificate.pem

В этой команде:

• smime — ssl команда для S/MIME утилиты
• -encrypt — выбранным действием с файлом является шифрование
• -binary — использовать безопасный файловый процесс. Обычно входное сообщение преобразуется в «канонический» формат, как того требует спецификация S/MIME, этот переключатель отключает его. Это необходимо для всех двоичных файлов (например, изображений, звуков, ZIP-архивов).
• -aes-256-cbc — выбран шифр AES в 256 бит для шифрования (сильный). Если не указано, используется 40-битный RC2 (очень слабый).
• -in plainfile.zip — файл для шифрованиия
• -out encrypted.zip.enc — файл для сохранения зашифрованных данных
• -outform DER — закодировать выходной файл как двоичный файл. Если не указан, файл будет закодирован в base64, а размер файла будет увеличен на 30%.
• yourSslCertificate.pem — имя файла вашего сертификата. Он должен быть в формате PEM.

Эта команда может очень эффективно сильно шифровать большие файлы независимо от их формата.

Известная проблема: что-то не так происходит, при попытках зашифровать огромный файл (> 600 МБ). Ошибка не выводится, но зашифрованный файл будет повреждён. Всегда проверяйте каждый файл! (или используйте PGP — больше поддержки шифрования файлов с открытым ключом).

Расшифровка файла:

openssl smime -decrypt -binary -in encrypted.zip.enc -inform DER -out decrypted.zip -inkey private.key -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ

В этой команде:

• -inform DER — то же самое, что и в -outform выше
• -inkey private.key — имя файла вашего приватного ключа. Он должен быть в формате PEM и может быть зашифрован паролем.
• -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ — ваш пароль для зашифрованного приватного ключа.

Итак, при симметричном шифровании нужно выбрать хороший алгоритм шифроания и не забыть указать большое количество итераций. А для асимметричного шифрования имеются ограничения и костыли. По этой причине вновь рекомендуется использовать gpg:

Online certificate status protocol

В рамках данного цикла статей я не буду использовать OCSP серверы для дополнительного метода распространения информации об отозванных сертификатах. При желании вы можете обратиться к исчерпывающей статье на сайте TechNet:

. Как показывает практика, в большинстве случаев установка и поддержка OCSP не оправдывает себя по ряду причин.

Основная задача OCSP: разгрузка трафика скачивания CRL. Как известно, CRL содержит список всех отозванных сертификатов за всё время жизни ЦС, и в какой-то момент при интенсивном отзыве сертификатов его размер может достичь внушительных размеров (несколько мегабайт).

Выше уже отмечалось, что 100к отозванных сертификатов составит порядка 9МБ в CRL файле. В то время как проверка отзыва любого сертификата при использовании OCSP будет занимать фиксированный размер ~2.5КБ. Есть ощутимая разница. На практике же, зачастую интенсивность отзыва гораздо ниже. Если говорить о корневых ЦС или ЦС политик, у них отзыв будет штучный, и размер их списка отзыва едва ли превысит 1КБ.

Следует отметить, что OCSP может быть эффективным в ситуации, когда есть один проверяемый сертификат и много клиентов, которые его хотят проверить. Это типичный сценарий сертификата SSL/TLS. В этом случае каждый клиент вместо скачивания условного 9МБ списка отзыва потратит 2.

5КБ трафика OCSP. Но в обратной ситуации (один сервер проверяет множество клиентских сертификатов) OCSP может вызвать значительную нагрузку на сеть. К этому можно отнести типичные сценарии корпоративных сетей: аутентификация клиентов при помощи сертификатов, такие как аутентификация EAP-TLS в беспроводных сетях и VPN, аутентификация Kerberos на контроллерах домена.

Предположим, сотрудники пришли на работу и используют сертификаты для аутентификации в сети (смарт-карты, сертификаты на мобильных устройствах) и контроллер домена, Серверы RADIUS вынуждены проверять каждый клиентский сертификат. Для проверки только 1К сертификатов будет затрачено 2.5МБ трафика. В этой ситуации пользы от OCSP никакой, даже наоборот.

Этот аспект учтен в логике продуктов Microsoft. Если за определённый промежуток времени клиент Crypto API проверяет 50 (это значение можно настроить) сертификатов от одного издателя при помощи OCSP, тогда на этом работа с OCSP заканчивается, и клиент скачивает и кэширует CRL для этого издателя.

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux на уровне системы

Сертификат с расширением .crt можно открыть двойным кликом и просмотреть его содержимое:

Если вы работаете в системе от обычного пользователя (не root), то кнопка «Импортировать» будет недоступна.

Чтобы разблокировать кнопку «Импортировать», выполните следующую команду:

sudo gcr-viewer /ПУТЬ/ДО/СЕРТИФИКАТА.crt

Например:

sudo gcr-viewer ./HackWareCA.crt

Данный способ может не сработать, поэтому рассмотрим, как добавить доверенные корневые центры сертификации в командной строке.

Суть метода очень проста:

1. Добавить свой корневой CA сертификат в папку, предназначенную для таких сертификатов.
2. Запустить программу для обновления общесистемного списка сертификатов.

Пути и команды в разных дистрибутивах Linux чуть различаются.

Просмотреть Subject всех корневых CA сертификатов можно уже знакомой командой:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

Для демонстрации я добавлю сертификат с Common Name, включающим «HackWare», тогда для проверки, имеется ли сертификат с таким именем среди корневых CA, я могу использовать команду:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Debian, Kali Linux, Linux Mint, Ubuntu и их производных:

1. Проверьте, существует ли директория /usr/local/share/ca-certificates:

ls -l /usr/local/share/ca-certificates

Если её ещё нет, то создайте:

sudo mkdir /usr/local/share/ca-certificates

Сертификат должен быть в формате PEM (обычно так и есть) и иметь расширение .crt — если расширение вашего сертификата .pem, то достаточно просто поменять на .crt.

2. Скопируйте ваш сертификат командой вида:

sudo cp СЕРТИФИКАТ.crt /usr/local/share/ca-certificates/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /usr/local/share/ca-certificates/

3. Запустите следующую команду для обновления общесистемного списка:

sudo update-ca-certificates

Пример вывода:

Updating certificates in /etc/ssl/certs...
1 added, 0 removed; done.
Running hooks in /etc/ca-certificates/update.d...

Adding debian:HackWareCA.pem
done.
done.

Проверим наличие нашего CA сертификата среди доверенных:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Сертификат успешно найден:

Чтобы его удалить:

sudo rm /usr/local/share/ca-certificates/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-certificates

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Arch Linux, BlackArch и их производных:

1. Выполните команду вида:

sudo cp ./СЕРТИФИКАТ.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

2. Обновите общесистемный список доверенных CA:

sudo update-ca-trust

Чтобы удалить этот сертификат:

sudo rm /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-trust

Добавление сертификатов в базу данных NSS

Некоторые приложения используют базу данных NSS, и у вас может быть необходимость добавить доверенные CA в неё.

Последующие изменения повлияют только на приложения, использующие базу данных NSS и учитывающие файл /etc/pki/nssdb.

1. Сначала создайте структуру каталогов для системных файлов базы данных NSS:

sudo mkdir -p /etc/pki/nssdb

Затем создайте новый набор файлов базы данных. Пароль нужен для того, чтобы базу данных могли редактировать только люди, которые его знают. Если все пользователи в системе (и с доступом к резервным копиям) заслуживают доверия, этот пароль можно оставить пустым.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -N

2. Убедитесь, что файлы базы данных доступны для чтения всем:

sudo chmod go r /etc/pki/nssdb/*

3. Теперь, когда доступны файлы базы данных NSS, добавьте сертификат в хранилище следующим образом:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Например:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ./HackWareCA.crt -n "HackWare CA" -t "C,,"

Биты доверия, используемые в приведённом выше примере, помечают сертификат как надёжный для подписи сертификатов, используемых для связи SSL/TLS. Имя (указывается после опции -n), используемое в команде, можно выбрать любое, но убедитесь, что его легко отличить от других сертификатов в магазине.

Для проверки:

certutil -L -d /etc/pki/nssdb

Аналогичные инструкции можно использовать для включения сертификата только в базу данных NSS конкретного пользователя:

certutil -d sql:$HOME/.pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Удаление из файлов базы данных NSS

Чтобы удалить сертификат из любой базы данных NSS, используйте команду certutil следующим образом. В этом примере используется общесистемное расположение базы данных NSS, но его можно легко изменить на пользовательское ~/.pki/nssdb местоположение.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -D -n "certificateName"

Как пользоваться openssl (команды openssl)

Команды OpenSSL не столько сложные, сколько запутанные.

Во-первых, их много (48 основных команд, 28 digest команд, 84 cipher команды, а также алгоритмы и методы), некоторые из них выполняют более чем одну функцию, некоторые имеют пересекающиеся функции и не всегда непонятно, какую команду выбрать.

Синтаксис использования команд OpenSSL:

openssl КОМАНДА ОПЦИИ

Ещё один пример как команды OpenSSL могут сбить с толку: у команды x509 есть опция -req, а у команды req есть опция -x509.

Если вы хотите получить справку по командам OpenSSL, то вам нужно знать, что это делается так:

man openssl-КОМАНДА
# ИЛИ
man КОМАНДА

Например:

man openssl-req
man openssl-x509
man openssl-genpkey
man openssl-enc
man openssl-rsa
# ИЛИ
man req
man x509
man genpkey
man enc
man rsa

При этом если по аналогии попытаться использовать в командной строке openssl-req или req, то такие команды будет не найдены (нужно использовать openssl req …).

Команды openssl могут быть громоздкими за счёт того, что через одну из опций команды передаются опции сертификата.

На самом деле, для типичных задач используется всего несколько команд и несколько опций. Поэтому если понимать суть, то всё довольно просто.

Перечень команд OpenSSL, которые мы будем использовать:

• genpkey (заменяет genrsa, gendh и gendsa) — генерирует приватные ключи
• req — утилита для создания запросов на подпись сертификата и для создания самоподписанных сертификатов PKCS#10
• x509 — утилита для подписи сертификатов и для показа свойств сертификатов
• rsa — утилита для работы с ключами RSA, например, для конвертации ключей в различные форматы
• enc — различные действий с симметричными шифрами
• pkcs12 — создаёт и парсит файлы PKCS#12
• crl2pkcs7 — программа для конвертирования CRL в PKCS#7
• pkcs7 — выполняет операции с файлами PKCS#7 в DER или PEM формате
• verify — программа для проверки цепей сертификатов
• s_client — команда реализует клиент SSL/TLS, который подключается к удалённому хосту с использованием SSL/TLS. Это очень полезный инструмент диагностики для серверов SSL
• ca — является минимальным CA-приложением. Она может использоваться для подписи запросов на сертификаты в различных формах и генерировать списки отзыва сертификатов. Она также поддерживает текстовую базу данных выданных сертификатов и их статус
• rand — эта команда генерирует указанное число случайных байтов, используя криптографически безопасный генератор псевдослучайных чисел (CSPRNG)
• rsautl — команда может быть использована для подписи, проверки, шифрования и дешифрования данных с использованием алгоритма RSA
• smime — команда обрабатывает S/MIME почту. Она может шифровать, расшифровывать, подписывать и проверять сообщения S/MIME

Чтобы увидеть полный список команд выполните:

openssl list -commands

Пример вывода:

asn1parse         ca                ciphers           cms               
crl               crl2pkcs7         dgst              dhparam           
dsa               dsaparam          ec                ecparam           
enc               engine            errstr            gendsa            
genpkey           genrsa            help              list              
nseq              ocsp              passwd            pkcs12            
pkcs7             pkcs8             pkey              pkeyparam         
pkeyutl           prime             rand              rehash            
req               rsa               rsautl            s_client          
s_server          s_time            sess_id           smime             
speed             spkac             srp               storeutl          
ts                verify            version           x509

Общесистемные корневые ca сертификаты

Если вы задаётесь вопросом, в какой папке хранятся сертификаты в Windows, то правильный ответ в том, что в Windows сертификаты хранятся в реестре. Причём они записаны в виде бессмысленных бинарных данных. Чуть ниже будут перечислены ветки реестра, где размещены сертификаты, а пока давайте познакомимся с программой для просмотра и управления сертификатами в Windows.

В Windows просмотр и управление доверенными корневыми сертификатами осуществляется в программе Менеджер Сертификатов.

Чтобы открыть Менеджер Сертификатов нажмите Win r, введите в открывшееся поле и нажмите Enter:

certmgr.msc

Перейдите в раздел «Доверенные корневые центры сертификации» → «Сертификаты»:

Здесь для каждого сертификата вы можете просматривать свойства, экспортировать и удалять.

Просмотр сертификатов в PowerShell

Чтобы просмотреть список сертификатов с помощью PowerShell:

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | format-list

Чтобы найти определённый сертификат выполните команду вида (замените «HackWare» на часть искомого имени в поле Subject):

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | Where {$_.Subject -Match "HackWare"} | format-list

Теперь рассмотрим, где физически храняться корневые CA сертификаты в Windows. Сертификаты хранятся в реестре Windows в следующих ветках:

Сертификаты уровня пользователей:

Сертификаты уровня компьютера:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftSystemCertificates — содержит настройки для всех пользователей компьютера
• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwarePoliciesMicrosoftSystemCertificates — как и предыдущее расположение, но это соответствует сертификатам компьютера, развёрнутым объектом групповой политики (GPO (Group Policy))

Сертификаты уровня служб:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftCryptographyServicesServiceNameSystemCertificates — содержит настройки сертификатов для всех служб компьютера

Сертификаты уровня Active Directory:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftEnterpriseCertificates — сертификаты, выданные на уровне Active Directory.

И есть несколько папок и файлов, соответствующих хранилищу сертификатов Windows. Папки скрыты, а открытый и закрытый ключи расположены в разных папках.

Пользовательские сертификаты (файлы):

Компьютерные сертификаты (файлы):

• C:ProgramDataMicrosoftCryptoRSAMachineKeys

Рассмотрим теперь где хранятся корневые CA сертификаты веб-браузеров.

Откуда берутся сертификаты?

Еще совсем недавно было всего 2 способа заполучить X.509 сертификат, но времена меняются и с недавнего времени есть и третий путь.

1. Создать свой собственный сертификат и самому же его подписать. Плюсы — это бесплатно, минусы — сертификат будет принят лишь вами и, в лучшем случае, вашей организацией.

   

2. Приобрести сертификат в УЦ. Это будет стоить денег в зависимости от различных его характеристик и возможностей, указанных выше.
3. Получить бесплатный сертификат LetsEncrypt, доступны только самые простые DV сертификаты.

Для первого сценария достаточно пары команд и чтобы 2 раза не вставать создадим сертификат с алгоритмом эллиптических кривых. Первым шагом нужно создать закрытый ключ. Считается, что шифрование с алгоритмом эллиптических кривых дает больший выхлоп, если измерять в тактах CPU, либо байтах длины ключа. Поддержка ECC не определена однозначно в TLS < 1.2.

openssl ecparam -name secp521r1 -genkey -param_enc explicit -out private-key.pem

Далее, создает CSR — запрос на подписание сертификата.

openssl req -new -sha256 -key private.key -out server.csr -days 730

И подписываем.

openssl x509 -req -sha256 -days 365 -in server.csr -signkey private.key -out public.crt

Результат можно посмотреть командой:

openssl x509 -text -noout -in public.crt

Openssl имеет огромное количество опций и команд. Man страница не очень полезна, справочник удобнее использовать так:

openssl -help
openssl x509 -help
openssl s_client -help

Ровно то же самое можно сделать с помощью java утилиты keytool.

keytool -genkey -keyalg RSA -alias selfsigned -keystore keystore.jks -storepass password -validity 360 -keysize 2048

Следует серия вопросов, чтобы было чем запомнить поля owner и issuer

What is your first and last name?
What is the name of your organizational unit?
What is the name of your organization?
What is the name of your City or Locality?
What is the name of your State or Province?
What is the two-letter country code for this unit?
Is CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU correct?

Конвертируем связку ключей из проприетарного формата в PKCS12.

keytool -importkeystore -srckeystore keystore.jks -destkeystore keystore.jks -deststoretype pkcs12

Смотрим на результат:

Alias name: selfsigned
Creation date: 20.01.2021
Entry type: PrivateKeyEntry
Certificate chain length: 1
Certificate[1]:
Owner: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Issuer: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Serial number: 1f170cb9
Valid from: Sat Jan 20 18:33:42 MSK 2021 until: Tue Jan 15 18:33:42 MSK 2021
Certificate fingerprints:
     MD5:  B3:E9:92:87:13:71:2D:36:60:AD:B5:1F:24:16:51:05
     SHA1: 26:08:39:19:31:53:C5:43:1E:ED:2E:78:36:43:54:9B:EA:D4:EF:9A
     SHA256: FD:42:C9:6D:F6:2A:F1:A3:BC:24:EA:34:DC:12:02:69:86:39:F1:FC:1B:64:07:FD:E1:02:57:64:D1:55:02:3D

Signature algorithm name: SHA256withRSA
Subject Public Key Algorithm: 2048-bit RSA key
Version: 3

Extensions:

#1: ObjectId: 2.5.29.14 Criticality=false
SubjectKeyIdentifier [
KeyIdentifier [
0000: 30 95 58 E3 9E 76 1D FB   92 44 9D 95 47 94 E4 97  0.X..v...D..G...
0010: C8 1E F1 92                                        ....
]
]

Значению ObjectId: 2.5.29.14 соответствует определение ASN.1, согласно RFC 3280 оно всегда non-critical. Точно так же можно узнать смысл и возможные значения других ObjectId, которые присутствуют в сертификате X.509.

subjectKeyIdentifier EXTENSION ::= {
    SYNTAX SubjectKeyIdentifier
    IDENTIFIED BY id-ce-subjectKeyIdentifier
}

SubjectKeyIdentifier ::= KeyIdentifier

Планирование имён цс

Имя ЦС – это имя, которое будет отображено в поле

Subject

конкретного ЦС. Не путать с именем хоста, на котором работает служба сертификатов. Полное имя ЦС будет состоять из двух компонентов, самого имени (атрибут CN или Common Name) и опционального суффикса в формате X.500. По умолчанию ADCS назначает имя в следующем формате:

Для Standalone CA: <ComputerName>-CA

Для Enterprise CA: <DomainShortName>-<ComputerName>-CA, <X500DomainSuffix>

Хорошо это или плохо? Технически, вы можете выбрать любое имя, функционально оно ни на что влиять не будет. Есть мнение, что имя вашего ЦС является в некотором роде визитной карточкой вашей PKI, отражая ваше отношение к деталям, которые не имеют непосредственного отношения к функциональности, но обеспечивают достаточный уровень информативности и открытости. Поэтому при выборе полного имени сертификата следует руководствоваться несколькими рекомендациями:

Предположим, что вы подбираете имя для корневого ЦС компании Contoso Pharmaceuticals Ltd., которая находите в городе Рига, Латвия и управление обеспечивается отделом информационных технологий. В этом случае имя ЦС может иметь следующий вид:

CN=Contoso Pharm Root Certification Authority, OU=Division Of IT (DoIT), O=Contoso Pharmaceuticals Ltd., L=Riga, C=LV

Следует помнить, что атрибут Country поддерживает только двухбуквенный индекс страны. Например, LV, GB, RU, US и т.д. В качестве дополнительных примеров, можете обратиться к сертификатам ЦС коммерческих провайдеров, как VeriSign/Symantec, DigiCert и т.д.

Для подчинённого ЦС это имя будет похожим, за исключением того, что слово Root в имени будет заменено на Subordinate или Issuing. В случае трёхуровневой иерархии, где явно выделяется ЦС политик, слово Root будет заменено на Policy. Как я выше отмечал, в вашей компании могут применяться другие правила, и вы можете их внедрить в имена ЦС, на функциональность это влиять не будет. При этом следует избегать:

• Чрезмерно длинных имён в атрибуте CN (не более 50 символов). При длине атрибута CN свыше 51 символа, оно будет укорочено с пристыковкой хэша отброшенного фрагмента имени в конец имени. Это называется процессом «санитизации» имени, который описан в §3.1.1.4.1.1 протокола [MS-WCCE]. Т.е. может случиться так, что при слишком длинном имени слово оборвётся на середине и будет иметь неприглядный вид.
• Использовать буквы, которые не входят в состав латинского алфавита, т.е. никакой криллицы или диактрических букв (например, ā, ž, Ü, ẞ). ADCS поддерживает только однобайтовые кодировки для атрибута CN и для ограниченного набора символов. Неподдерживаемые символы будут преобразованы в другую кодировку и станут нечитаемыми. Полный список запрещённых символов представлен в §3.1.1.4.1.1.2 протокола [MS-WCCE]. Здесь работает принцип «лучшее – враг хорошему», поэтому имена должны быть достаточно лаконичными и информативными.

Планирование сроков действия crl

Это всё было о составе списков отзыва для каждого ЦС. Теперь следует определить сроки:

Здесь тоже можно применить подход в зависимости от условий эксплуатации. Риск отзыва промежуточного ЦС весьма низкий, следовательно, нет смысла слишком часто публиковать пустой CRL. В современной практике применяются следующие типовые значения по сроку действия CRL для ЦС, которые выписывают сертификаты только другим ЦС:

Для подчиненных ЦС схема такая же. Поскольку риск отзыва клиентских сертификатов высокий, то можно предположить и высокую частоту отзыва. Следовательно, таким ЦС следует выполнять публикацию списков отзыва гораздо чаще, а для экономии трафика комбинировать базовые и дифференциальные CRL.

Можно понять желание администраторов уменьшить это время (в идеале – мгновенно), чтобы клиенты не признавали отозванный сертификат действительным. Однако, уменьшение одного риска приводит к увеличению другого риска. Представьте, что по какой-то причине отказал сервер ЦС в момент, когда предыдущий CRL близок к истечению срока действия, а новый CRL невозможно опубликовать.

Microsoft CA по умолчанию уже закладывает некоторый резерв по времени на непредвиденные случаи и когда распространение списков отзыва по всем точкам публикации занимает некоторое время (например, вызваны латентностью репликации). Этот резерв в английской терминологии называется CRL overlap.

Это достигается использованием двух полей в списке отзыва: Next CRL Publish и Next Update. Поле Next CRL Publish указывает на время, когда ЦС опубликует обновлённый список отзыва (автоматически). Next Update указывает на время, когда срок действия текущего списка истечёт.

Поле Next Update будет всегда выставлен на несколько позднее время, чем Next CRL Publish. Другими словами, ЦС опубликует обновлённый список отзыва до истечения срока предыдущего. Алгоритм вычисления автоматических значений для этих полей нетривиален и описан в следующей статье:

How ThisUpdate, NextUpdate and NextCRLPublish are calculated (v2). Если значения по умолчанию вас не устраивают по тем или иным причинам, их можно отредактировать. Необходимо учитывать, что запас по времени имеет нижние и верхние границы.

Например, верхняя граница не может превышать срока действия самого CRL. Так, если срок действия CRL составляет 1 день, то запас может составлять максимум 1 день, и тогда ЦС будет публиковать списки отзыва ежедневно, но срок действия будет составлять 2 дня. Тем самым достигается запас времени на восстановление ЦС в случае непредвиденных обстоятельств.

На практике я достаточно часто наблюдал желание администраторов закрутить настройки сроков действия CRL до минимального предела с таким обоснованием: «пользователь уволился и не должен иметь возможность аутентифицироваться с отозванным сертификатом».

При планировании сроков действия CRL и периодичности следует руководствоваться следующими рекомендациями:

Подготовка конфигурационных файлов

Необходимо создать конфигурационный файл для OpenSSL. Создадим файл /root/ca/openssl.cnf, скопируем в него следующее содержимое root-config.txt.Раздел [ca] является обязательным. Здесь мы говорим OpenSSL использовать параметры из раздела [CA_default]:

[ ca ]
#man ca
default_ca = CA_default

Раздел [CA_default] содержит ряд значений по умолчанию:

[ CA_default ]
# Directory and file locations.
dir               = /root/ca
certs             = $dir/certs
crl_dir           = $dir/crl
new_certs_dir     = $dir/newcerts
database          = $dir/index.txt
serial            = $dir/serial
RANDFILE          = $dir/private/.rand

# The root key and root certificate.  
 private_key       = $dir/private/ca.key.pem  
 certificate       = $dir/certs/ca.cert.pem

# For certificate revocation lists.  
 crlnumber         = $dir/crlnumber  
 crl               = $dir/crl/ca.crl.pem  
 crl_extensions    = crl_ext  
 default_crl_days  = 30

# SHA-1 is deprecated, so use SHA-2 instead.  
 default_md        = sha256

name_opt          = ca_default  
 cert_opt          = ca_default  
 default_days      = 375  
 preserve          = no  
 policy            = policy_strict

Policy_strict будет применяться для всех подписей корневого центра сертификации, и корневой центр сертификации будет использоваться только для создания промежуточных центров сертификации.

[ policy_strict ]
# The root CA should only sign intermediate certificates that match.
# See the POLICY FORMAT section of man ca.
countryName             = match
stateOrProvinceName     = match
organizationName        = match
organizationalUnitName  = optional
commonName              = supplied
emailAddress            = optional

Применим policy_loose для всех подписей промежуточных центров серфтификации, так как промежуточные центры сертификации это подписывающие серверы, и клиентские сертификаты могут приходить от различных третьих лиц.

[ policy_loose ]
# Allow the intermediate CA to sign a more diverse range of certificates.
# See the POLICY FORMAT section of the `ca` man page.
countryName             = optional
stateOrProvinceName     = optional
localityName            = optional
organizationName        = optional
organizationalUnitName  = optional
commonName              = supplied
emailAddress            = optional

Параметры из секции [ req ] применяются когда создаются сертификаты или запросы на подписывание сертификатов.

[ req ]
# Options for the `req` tool (`man req`).
default_bits        = 2048
distinguished_name  = req_distinguished_name
string_mask         = utf8only

# SHA-1 is deprecated, so use SHA-2 instead.  
default_md          = sha256

# Extension to add when the -x509 option is used.  
x509_extensions     = v3_ca

Секция [ req_distinguished_name ] определяет информацию, которая обычно требуется при запросе на подписывание сертификата. Можно указать некоторые значения по умолчанию.

Редактирования ключей gpg

Для редактирования ключа определённого пользователя выполните команду (замените ‘Alexey Miloserdov’ на желаемый идентификатор пользователя):

gpg --edit-key 'Alexey Miloserdov'

Вы попадёте в интерактивный интерфейс командной строки, там будут работать следующие команды:

quit        выйти из этого меню
save        сохранить и выйти
help        показать данную справку
fpr         показать отпечаток ключа
grip        показать код ключа
list        вывести список ключей и идентификаторов пользователя
uid         выбрать идентификатор пользователя N
key         выбрать подключ N
check       проверка подписей
sign        подписать выбранные идентификаторы пользователя [* описание команд см. ниже]
lsign       локально подписать выбранные идентификаторы пользователя
tsign       подписать выбранные идентификаторы пользователя подписью доверия
nrsign      подписать выбранные идентификаторы пользователя без возможности отзыва
adduid      добавить идентификатор пользователя
addphoto    добавить фотоидентификатор
deluid      удалить выбранные идентификаторы пользователя
addkey      добавить подключ
addcardkey  добавить ключ на криптографическую карту
keytocard   переместить ключ на криптографическую карту
bkuptocard  переместить архивный ключ на криптографическую карту
delkey      удалить выбранные подключи
addrevoker  добавить ключ отзыва
delsig      удалить подписи с выбранных идентификаторов пользователя
expire      сменить срок действия ключа или выбранных подключей
primary     пометить выбранный идентификатор пользователя как первичный
pref        список предпочтений (экспертам)
showpref    список предпочтений (подробный)
setpref     установить список предпочтений для выбранных идентификаторов пользователя
keyserver   установить URL предпочтительного сервера ключей для выбранных идентификаторов пользователя
notation    установить замечание для выбранных идентификаторов пользователя
passwd      сменить фразу-пароль
trust       изменить уровень доверия владельцу
revsig      отозвать подписи у выбранных идентификаторов пользователя
revuid      отозвать выбранные идентификаторы пользователя
revkey      отозвать ключ или выбранные подключи
enable      подключить ключ
disable     отключить ключ
showphoto   показать выбранные фотоидентификаторы
clean       сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить непригодные подписи из ключа
minimize    сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить все подписи из ключа

* У команды 'sign' может быть приставка 'l' (локальные подписи, lsign),
  't' (подписи доверия, tsign), 'nr' (неотзываемые, 
  nrsign) или любое их сочетание (ltsign, tnrsign и т.д.).

Симметричное шифрование файлов в openssl

Данный вид шифрования выполняется командой enc. Кстати она также задействуется при создании ключей, если выбрано их шифрование — это шифрование выполняется с помощью enc.

Для шифрования используется команда следующего вида:

openssl enc -ШИФР -in ДЛЯ-ШИФРОВАНИЯ -out ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ

Для расшифровки похожая команда, но с опцией -d, также ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ теперь являются входными, а на выходе РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ:

openssl enc -ШИФР -d -in ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ -out РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ

В качестве ШИФРА рекомендуют aes-256-cbc, а полный список шифров вы можете посмотреть командой:

openssl enc -list

Ещё настоятельно рекомендуется использовать опцию -iter ЧИСЛО. Она использует указанное ЧИСЛО итераций для пароля при получении ключа шифрования. Высокие значения увеличивают время, необходимое для взлома пароля брут-форсом зашифрованного файла.

Эта опция включает использование алгоритма PBKDF2 для получения ключа. Указывать можно высокие значения — десятки и сотни тысяч. В разделе «Как создать базу данных KeePass» при создании базы данных используется такой же алгоритм (первая версия), там для 1 секундной задержки я выставлял значение в 25 миллионов инераций.

Пример шифрования файла art.txt шифром aes-256-cbc, зашифрованные данные будут помещены в файл с именем art.txt.enc, при получении ключа шифрования используется десять миллионов итераций (на моём железе выполнение команды заняло несколько секунд):

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

Введите, а затем подтвердите пароль для шифрования:

В результате будет создан зашифрованный файл art.txt.enc.

Для расшифровки файла art.txt.enc и сохранения данных в файл art-new.txt:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.enc -out art-new.txt -iter 10000000

Если файл успешно расшифрован, то не будет выведена никакая дополнительная информация.

В случае неудачной расшифровки будет показано примерно следующее:

bad decrypt
140381536523584:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:crypto/evp/evp_enc.c:583:

Возможные причины ошибки:

• неверный пароль
• неверный алгоритм для расшифровки
• неправильно указано количество итераций с опцией -iter
• неверно указан файл для расшифровки

Обратите внимание, что для расшифровки также нужно указать опцию -iter с тем же самым значением, которое было указано при шифровании. Конечно, можно не использовать опцию -iter при шифровании (а, следовательно, и при расшифровке), но в этом случае шифрование считается ненадёжным!

Не рекомендуется пропускать опцию. Если у вас слабое железо ИЛИ если файл будет расшифровываться на слабом железе, то вам необязательно использовать такие большие значения -iter — укажите хотя бы десятки или сотни тысяч (например, полмиллиона).

Предыдущие команды для шифрования и расшифровки могут запускаться чуть иначе:

openssl ШИФР

Например:

openssl aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

То есть пропускается слово enc, и перед шифром убирается дефис. Обе команды равнозначны.

Зашифрованный файл представляет собой бинарные данные, которые не получится передать, например, в текстовом сообщении (в чате). Используя опцию -a (или её псевдоним -base64), можно закодировать зашифрованные данные в кодировку Base64:

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.b64 -iter 10000000 -a

Содержимое полученного файла art.txt.b64 можно открыть любым текстовым редактором и переслать в мессенджере или в чате.

Для расшифровки также нужно указать опцию -a:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.b64 -out art-new.txt -iter 10000000 -a

Чтобы просто закодировать бинарный файл в кодировку base64:

openssl enc -base64 -in file.bin -out file.b64

Чтобы раскодировать этот файл:

openssl enc -base64 -d -in file.b64 -out file.bin

Чтобы зашифровать файл используя указанный ПАРОЛЬ в команде (не интерактивный режим):

openssl enc -aes128 -pbkdf2 -d -in file.aes128 -out file.txt -pass pass:ПАРОЛЬ

Зашифровать файл, затем закодировать его с помощью base64 (например, его можно отправить по почте), используя AES-256 в режиме CTR и с получением производной ключа PBKDF2:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -a -in file.txt -out file.aes256

Декодировать файл из Base64 , затем расшифровывать его, используя пароль, указанный в файле:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -d -a -in file.aes256 -out file.txt -pass file:<ФАЙЛ-С-ПАРОЛЕМ>

Уровни проверки ssl-сертификатов

Существуют сертификаты разных уровней проверки. Для защиты персональных данных пользователей подойдёт сертификат с упрощённой проверкой — DV (Domain validation). Сертификат с проверкой доменов — самый низкий и недорогой уровень. Он доступен физическим и юридическим лицам, выдаётся владельцу или администратору доменного имени и просто подтверждает это доменное имя.

Следующий уровень — сертификат OV (Organization validation) для организаций, применяемый для проверки связи между доменным именем, хозяином домена и использующей сертификат компанией. То есть такой сертификат удостоверяет не только доменное имя, но и то, что сайт принадлежит действительно существующей организации.

Для более качественной проверки компании и её полномочий на приобретение сертификатов используются так называемые сертификаты с расширенной проверкой — EV (Extended validation). Это самый престижный вид сертификатов. Такие сертификаты вызывают больше всего доверия.

После установки сертификата расширенной проверки адресная строка в браузере становится зелёной — это визуальный индикатор надёжности сайта. В таком сертификате указано название организации и название удостоверяющего центра, выпустившего сертификат.

Эта схема показывает доли сертификатов DV, OV и EV у основных удостоверяющих центров. Сертификаты DV составляют около 70% от сертификатов всех типов, на EV приходится менее 5%.

Бывают сертификаты для одного, нескольких доменов (SAN) и сертификаты для всех прямых поддоменов выбранного домена (Wildcard).

Файлы gpg

Имеется несколько конфигурационных файлов для контроля определённых аспектов операций gpg. Если не сказано другое, ожидается что они размещены в домашней директории текущего пользователя.

gpg.conf

Стандартный конфигурационный файл, который gpg считывает при запуске. Он может содержать любое количество валидных длинных опций; можно не вводить начальные две чёрточки, нельзя использовать короткую запись опции. В командной строке можно изменить значение по умолчанию. Следует делать резервную копию этого файла.

~/.gnupg

Это домашняя папка по умолчанию, которая используется если не установлено другое в переменной окружения GNUPGHOME или опцией –homedir.

~/.gnupg/pubring.gpg

Публичный киринг (public keyring). Следует иметь резервную копию этого файла

~/.gnupg/pubring.gpg.lock

Файл блокировки для публичного киринга.

~/.gnupg/pubring.kbx

Публичный киринг использует различные форматы. Этот файл поделён с gpgsm. Следует иметь резервную копию этого файла. Фактически, это база данных, где хранятся все ключи. Структуру этого файла можно посмотреть командой:

kbxutil ~/.gnupg/pubring.kbx

~/.gnupg/pubring.kbx.lock

Файл блокировки для ‘pubring.kbx’.

~/.gnupg/secring.gpg

Секретный киринг используемой GnuPG версией до 2.1. Он не используется GnuPG 2.1 и более поздними.

~/.gnupg/secring.gpg.lock

Файл блокировки для секретного киринга.

~/.gnupg/.gpg-v21-migrated

Файл, показывающий, что сделан переход на GnuPG 2.1.

~/.gnupg/trustdb.gpg

Доверенная база данных. Нет нужды делать резервную копию этого файла; лучше делать резервную копию значений ownertrust, смотрите опцию –export-ownertrust.

~/.gnupg/trustdb.gpg.lock

Файл блокировки для доверенной базы данных.

~/.gnupg/random_seed

Файл, используемый для сохранения состояния внутреннего пула случайных чисел.

~/.gnupg/openpgp-revocs.d/

Директория, где хранятся предварительно сгенерированные сертификаты отзыва. Имя файла соответствует отпечатку OpenPGP ключа, для которого этот сертификат. У каждого, у кого есть доступ к этим файлам, может отозвать ваши ключи. Поэтому эти файлы нужно хранить в секрете и иметь их резервные копии.

Шифрование файлов и данных с gpg

Про шифрование в gpg нужно знать, что оно может быть:

• ассиметричным (шифруется публичным ключом, расшифровывается приватным)
• симметричным (шифруется и расшифровывается приватным ключом, шифруется и расшифровывается одной и той же парольной фразой)

Второе, что нужно знать: шифрование можно совмещать с подписыванием файла. Подписывание файла и проверку подписи мы рассмотрим далее. Также далее мы рассмотрим одновременное шифрование и подпись файла.

Третье: зашифровать можно одним или более публичными ключами.

Для шифрования файла используя симметричный метод с паролем используйте опцию -c (либо её длинный аналог –symmetric):

Следующая команда для шифрования файла test.php паролем в gpg:

gpg -c test.php

В результате шифрования будет создан файл с расширением .gpg (в данном случае это будет файл test.php.gpg).

Для того, чтобы зашифровать файл симметричным шифрованием с возможностью расшифровки приватным ключом (в этом случае его можно будет расшифровать приватным ключом, либо паролем) нужно использовать сразу несколько опций:

• -e — означает шифрование данных
• -c — означает симметричное шифрование
• -r ‘id’ — означает зашифровать данные для пользователя с определённым id

Пример команды симметричного шифрования файла test.php для пользователя Alexey Miloserdov с возможностью его расшифровки приватным ключом ЛИБО для расшифровки паролем:

gpg -e -c -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Точнее говоря, комбинирование двух опций -e и -c шифрует ключ сессии публичным ключом и симметричным шифром, поэтому для расшифровки может использоваться И приватный ключ, И пароль (на выбор). Если на другом компьютере, где вы расшифровываете файл, имеется ваш приватный ключ, то при расшифровке будет запрошен пароль приватного ключа. Если приватный ключ отсутствует, то будет запрошен пароль, который использовался при шифровании файла.

Для шифрования публичным ключом (-e), чтобы файл (test.php) мог расшифровать только владелец соответствующего парного приватного ключа (-r ‘Alexey Miloserdov’):

gpg -e -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Вместо опции -r ‘Имя Адресата’ можно использовать опцию -R ‘Имя Адресата’ или её длинный аналог –hidden-recipient ‘Имя Адресата’. Она также шифрует файл для указанного адресата, но имя этого адресата шифруется.

Пример шифрования файла test.php публичным ключом пользователя Alexey Miloserdov, но с зашифрованным именем адресата.

gpg -e -R 'Alexey Miloserdov' test.php

Обратите внимание, что во всех случаях шифрования оригинальный файл остаётся!!! Вам самим нужно решать, что с ним делать, например, удалить его.

Чтобы каждый раз не вводить имя получателя, можно установить значение по умолчанию опцией –default-recipient. Также с ней в комплекте идут опции –default-recipient-self и –no-default-recipient.

Состав списков отзыва

Перед планированием состава и срока действия списков отзыва необходимо понять назначение списков отзыва и оптимальные параметры в зависимости от условий их эксплуатации. Как известно, каждый ЦС периодически публикует списки отзывов, которые включают списки всех отозванных конкретным ЦС сертификатов.

Даже при наличии высокоскоростных подключений трафик списков отзыва будет существенным по размеру, т.к. все потребители сертификатов нуждаются в актуальной версии списка отзыва. Для уменьшения трафика списков отзыва предусматривают публикацию двух типов CRL:

базовый (Base CRL) и дифференциальные (Delta CRL). Базовый список включает полный список отзыва. Дифференциальный список включает в себя только список отозванных сертификатов, которые были отозваны с момента последней публикации базового CRL. Это позволяет вам публиковать базовый список реже и на более длительный срок, а для ускорения времени реакции клиентов на отозванные сертификаты в промежутке выпускать несколько короткоживущих дифференциальных CRL.

Подбор параметров зависит от несколько факторов. Например, планируемый объём издаваемых сертификатов и планируемый объём отзыва. Рассмотрим типовые сценарии.

Корневой ЦС

Корневой ЦС выписывает сертификаты только промежуточным ЦС, количество которых обычно в пределах десятка. Срок действия промежуточных ЦС сопоставим со сроком жизни сертификата корневого ЦС. Также предполагается, что риск отзыва нижестоящих ЦС весьма низкий, поскольку они управляются обученным персоналом и в отношении них обеспечиваются надлежащие меры безопасности.

Справка: как посчитать планируемый размер файла CRL исходя из объёмов отзыва? Типичный пустой CRL занимает примерно 600-800 байт. Каждая запись об отозванном сертификате занимает 88 байт. Исходя из этих значений можно высчитать размер CRL в зависимости от количества отозванных сертификатов.

Отсюда следует, что на протяжении всей жизни корневого ЦС список отзыва будет в пределах 1кб и смысла в дифференциальном CRL нет.

Издающий ЦС

Для издающего ЦС картина меняется. Объём издаваемых сертификатов уже высок, он может составлять тысячи и миллионы штук. Потребителями являются пользователи и устройства, которые обладают высоким риском отзыва, поскольку они не находятся под постоянным контролем квалифицированного персонала, и невозможно обеспечить надлежащие меры.

Как следствие, список отзыва может достигать серьёзных размеров. Например, если заложить 10% риск отзыва, то на миллион изданных сертификатов приходится порядка 100к отозванных. 100к записей по 88 байт будет составлять немногим меньше 10мб. Очень часто обновлять файл на 10мб не очень практично, целесообразней его публиковать реже, а в интервале между публикациями основного CRL распространять несколько облегчённых дифференциальных Delta CRL. Т.е. если для корневого ЦС достаточно только базового списка отзыва, то для ЦС, выпускающих сертификаты конечным потребителям, следует применять и дельты.