OpenSSL Working with SSL Certificates, Private Keys, CSRs and Truststores · GitHub

Что такое gpg

gpg — это инструмент шифрования и электронного подписывания. В его работе используется ассиметричное шифрование, основанное на двух ключах: приватный и публичный. Приватный ключ иногда называют секретным. А публичный ключ называют открытым.

Суть работы в общих чертах следующая: любой желающий может сгенерировать себе пару ключей. Публичный ключ (как это можно понять из названия), не является секретным — этот ключ может находиться в открытом доступе. С помощью этого ключа можно шифровать сообщения и файлы.

Таким образом, если вы хотите отправить секретное сообщение или зашифрованный файл определённому лицу, то вы берёте публичный ключ этого лица (который может быть в свободном доступе), зашифровываете информацию и отправляете ему эту зашифрованную информацию — кроме владельца соответствующего приватного ключа её уже никто не сможет узнать.

Если обменяться публичными ключами, то вы с этим лицом можете вести зашифрованную беседу:

• вы шифруете свои сообщения публичным ключом вашего собеседника и отправляете ему
• он с помощью своего приватного ключа читает эти сообщения
• ваш собеседник шифрует свои сообщения вашим публичным ключом и отправляет вам
• вы с помощью своего приватного ключа читаете свои сообщения
• и так далее

Приватный ключ умеет делать ещё один интересный фокус: он умеет подписывать файлы. Причём, как можно уже догадаться, проверять подпись можно соответствующим публичным ключом.

Итак, gpg — это OpenPGP часть GNU Privacy Guard (GnuPG). Этот инструмент обеспечивает цифровое шифрование и службы подписи используя стандарт OpenPGP. gpg имеет функции полного управления ключами, а также все приблуды, которые вы можете ожидать от реализации OpenPGP.

Что происходит на практике

1. Client Hello – клиент начинает общение с сервером отсылая информацию о предпочитаемой версии протокола TLS, набора поддерживаемых шифров (Cipher Spec), и случайного простого числа (client random), необходимого в дальнейшем для генерации общего ключа симметричного шифрования.

   Что такое Cipher Spec? В процессе установки соединения, клиент и сервер должны договориться о: какой алгоритм использовать для обмена ключами (например, RSA – Риверт-Шамир-Адлеман, DH – Диффи-Хеллмана, ECDH – Диффи-Хеллмана на эллиптических кривых, и др.), какой алгоритм использовать для шифрования данных (AES – Advanced Encryption Standard, 3DES – Tripple Data Encryption Algorithm, и др.), какую криптографическую хэш-функцию использовать для генерации Message Authentication Code (SHA-256, SHA-384, SHA-512 – Secure Hash Algorithm с соответствующей длиной строки в битах с хэшем, и др.).

   Что такое Message Authentication Code или MAC? Это хэш, сгенерированный с использованием выбранной криптографической хэш-функции и разделяемого ключа, который добавляется сзади к сообщению. Перед отправкой данных отправитель вычисляет MAC для них, а получатель перед обработкой вычисляет MAC для принятого сообщения и сравнивает его с MAC этого принятого сообщения. Предназначен для проверки целостности, то есть что сообщение не было изменено при его передаче.

2. Server Hello – сервер отвечает выбранной версией протокола и выбранным из предложенного набора шифром, которые будут непосредственно использоваться, своим случайным простым числом (server random) и идентификатором сессии.

   Для чего нужен идентификатор сессии? Как мы посмотрим далее, процесс установления TLS соединения затратен по времени и ресурсам. Предусмотрен механизм возобновления соединения с помощью отправки клиентом этого идентификатора. Если сервер тоже все еще хранит соответствующие настройки, то клиент и сервер смогут продолжить общение использую ранее выбранные алгоритмы и ключи.

3. Certificate – сервер отправляет свой сертификат, а клиент производит проверку подписи удостоверяющего центра, проверку доверия к удостоверяющему центру, проверку указанного домена сайта с фактическим, срока действия, проверяет не был ли сертификат отозван.

   Что представляет из себя сертификат? Сертификат – это открытый ключ и другая информация о его владельце, а также Электронная Цифровая Подпись (ЭЦП) доверенного центра.

   Как работает ЭЦП? При создании ЭЦП хэш данных, которые подписываются, шифруется закрытым ключом, в отличие от обычного ассиметричного шифрования, где зашифровка выполняется открытым ключом. Таким образом, если вам удалось расшифровать открытым ключом хэш, и он оказался идентичен хэшу из данных, – вы можете быть уверены что: подпись была сделана именно владельцем приватного ключа, открытый ключ которого вы используете; данные, которые были подписаны, не изменились с момента подписания.

   Но как удостовериться, что открытый ключ принадлежит не злоумышленнику? Существуют корневые удостоверяющие центры (Root Certificate Authority или просто CA – Certificate Authority), которым доверяют все участники обмена информацией. Если в цепочке подписания сертификата сервера есть подпись корневого CA (мы можем проверить ее с помощью открытого ключа CA), то мы можем ему доверять. При этом сертификаты (открытые ключи) корневых CA распространяются посредством включения их в операционную систему или браузер поставщиками. Также стоит отметить, что сертификат может быть подписан сертификатом, который подписан в свою очередь другим сертификатом – это цепочка подписания.

   Кем подписан сертификат корневого CA? А никем, нет инстанции выше корневого CA. Сертификат (открытый ключ) в этом случае подписан собственным закрытым ключом. Такие сертификаты называют самоподписанные (sefl-signed).

4. Server Key Exchange – этот этап происходит не всегда, только если необходимы дополнительные данные для создания симметричного ключа при выбранном алгоритме. Например, при обмене ключами RSA этот шаг пропускается и для обмена общим ключ передается от клиента серверу зашифрованным открытым ключом сервера из его сертификата. Однако в этой статье рассмотрим более надежный алгоритм Диффи-Хеллмана. Сервер отправляет числа p (большое простое число) и g (может быть маленьким), а также рассчитанное число Y_s=g^{случайно выбранное сервером число}mod p, где mod – это операция нахождения остатка от деления. В свою очередь клиент также рассчитывает Y_c=g^{случайно выбранное клиентом число}mod p. После этого сервер считает Y_c^{случайно выбранное сервером число}mod p, а клиент Y_s^{случайно выбранное клиентом число}mod p, в результате чего у клиента и сервера получается одинаковое число. Разберем на примере:

5. Server Hello Done – сервер сообщает, что начальный этап установки соединения завершен

6. Client Key Exchange – как было уже сказано выше, когда сервер передал числа p, g, Y_s в Server Key Echange, клиент передает свое число Y_c в Client Key Exchange. Вычисленное в конце общее одинаковое число используется для создания pre-master secret – предварительного разделяемого ключа. На основании client random, server random и pre-master secret псевдослучайная функция выдает симметричный ключ и ключ вычисления MAC. Таким образом клиент и сервер имеют все необходимое для начала обмена полезной информацией.

7. Change Cipher Spec – клиент говорит серверу, что он готов перейти на защищенное соединение.

8. Finished – клиент зашифровывает симметричным ключом первое сообщение с MAC.

9. Change Cipher Spec – сервер проверяет сообщение Finished от клиента и отправляет в ответ свою готовность к защищенному соединению.

10. Finished – аналогично клиенту, сервер отправляет тестовое зашифрованное сообщение

11. После этого соединение считается установленным, и происходит передача полезной информации

12. close_notify – служебное сообщение, которое одна сторона отправляет другой, как уведомление о том, что считаетсоединение разорванным и не будет принимать больше сообщения. Другая сторона в ответ обязана послать аналогичное сообщение close_notify.

Google chrome / chromium

Как уже было сказано, при работе на Linux, Google Chrome использует библиотеку Mozilla Network Security Services (NSS) для выполнения верификации сертификатов.

Корневые CA сертификаты, которые добавил пользователь, хранятся в файле ~/.pki/nssdb/cert9.db, их можно просмотреть командой:

certutil -L -d ~/.pki/nssdb

Поскольку Chrome не может удалить сертификаты из хранилища NSS, то если вы отключите некоторые из них в настройках веб браузера (Privacy and security → Manage certificates → Authorities), то в том же файле, где хранятся добавленные пользователем корневые CA сертификаты, будут сохранены изменения о полномочиях отключённого сертификата:

Используемые в Google Chrome / Chromium корневые CA сертификаты в Linux можно посмотреть следующим причудливым способом:

1. Найдите расположение файла libnssckbi.so (как было сказано в предыдущем разделе, в нём NSS хранит доверенные корневые сертификаты):

locate libnssckbi.so

Примеры расположений этого файла:

• /usr/lib/libnssckbi.so
• /usr/lib/x86_64-linux-gnu/nss/libnssckbi.so

2. Теперь выполните команду вида:

ln -s /ПУТЬ/ДО/libnssckbi.so ~/.pki/nssdb

Например:

ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/nss/libnssckbi.so ~/.pki/nssdb

2. Затем запустите команду:

certutil -L -d sql:$HOME/.pki/nssdb/ -h 'Builtin Object Token'

Вы увидите доверенные корневые сертификаты, которые использует Google Chrome в Linux.

Также вы можете просмотреть корневые CA сертификаты в настройках браузера:

Конфиденциальность и безопасность (выбрать «Ещё») → Настроить сертификаты → Центры сертификации, на английском это Privacy and security → Manage certificates → Authorities.

Выпускаем собственные сертификаты

Теперь, когда мы разобрали теорию, самое время приступить к практике! Нам понадобятся OpenSSL и keytool (входит в поставку JDK). Для начала создадим сертификат корневого CA, которым будем подписывать запросы на подпись сертификата клиента и сервера. Сгенерируем приватный ключ RSA зашифрованный AES 256 с паролем “password” длиной 4096 бит (меньше 1024 считается ненадежным) в файл CA-private-key.key:

openssl genrsa -aes256 -passout pass:password -out CA-private-key.key 4096

Нет какого-то принятого стандарта расширений для файлов, связанных с сертификатами. Мы будем использовать:

Далее создадим новый запрос на подпись сертификата CA-certificate-signing-request.csr, передавая информацию о субъекте “CN=Certificate authority” (если не указывать ключ -subj вас попросят указать: Сountry (C), Locality (L), Organisation (O), Organisation Unit (OU), Common Name (CN), Email, Challenge password – все поля, кроме CN опциональны), приватный ключ и пароль от него:

openssl req -new -key CA-private-key.key -passin pass:password -subj "/CN=Certificate authority/" -out CA-certificate-signing-request.csr t $3

Так как подписать сертификат другим сертификатом пока нельзя, подпишем запрос его же приватным ключом. Получившейся сертификат CA-self-signed-certificate.pem будет самоподписанным со сроком действия 1 день.

openssl x509 -req -in CA-certificate-signing-request.csr -signkey CA-private-key.key -passin pass:password -days 1 -out CA-self-signed-certificate.pempemE

Теперь у нас есть сертификат, которому в будущем будут доверять наши клиент и сервер. Похожим образом сделаем приватные ключи и запросы на подпись сертификата для них:

openssl genrsa -aes256 -passout pass:password -out Server-private-key.key 4096
openssl req -new -key Server-private-key.key -passin pass:password -subj "/CN=localhost/" -out Server-certificate-signing-request.csrt $3

openssl genrsa -aes256 -passout pass:password -out Client-private-key.key 4096
openssl req -new -key Client-private-key.key -passin pass:password -subj "/CN=Client/" -out Client-certificate-signing-request.csr

Подпишем запросы нашим сертификатом CA. Ключ CAcreateserial отвечает за создание файла (в данном случае CA-self-signed-certificate.srl) , в котором будет храниться серийный номер для следующего подписываемого этим сертификатом запроса. Серийный номер для текущего же сертификата сгенерируется случайно.

openssl x509 -req -in Server-certificate-signing-request.csr -CA CA-self-signed-certificate.pem -CAkey CA-private-key.key -passin pass:password -CAcreateserial -days 1 -out Server-certificate.pemt $4
openssl x509 -req -in Client-certificate-signing-request.csr -CA CA-self-signed-certificate.pem -CAkey CA-private-key.key -passin pass:password -days 1 -out Client-certificate.pem

После этого необходимо создать хранилище ключей с сертификатами (keystore) Server-keystore.p12 для использования в нашем приложении. Положим туда сертификат сервера, приватный ключ сервера и защитим хранилище паролем “password”:

openssl pkcs12 -export -in Server-certificate.pem -inkey Server-private-key.key -passin pass:password -passout pass:password -out Server-keystore.p12      

Осталось только создать хранилище доверенных сертификатов (truststore): сервер будет доверять всем клиентам, в цепочке подписания которых есть сертификат из truststore. К сожалению, для Java сертификаты в truststore должны содержать специальный object identifier, а OpenSSL пока не поддерживает их добавление. Поэтому здесь мы прибегнем к поставляемому вместе с JDK keytool:

keytool -import -file CA-self-signed-certificate.pem -keystore Server-truststore.p12 -storetype PKCS12 -storepass password -noprompt    

Для удобства, все описанные выше действия упакованы в bash script.

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux в веб браузеры

Chrome, Chromium, Firefox и созданные на их основе веб браузеры доверяют корневым сертификатам, установленным на уровне системы. То есть вам достаточно добавить в доверенные CA сертификат как это показано в предыдущем разделе.

Причём эти браузеры хотя и используют NSS, они игнорируют общесистемные сертификаты NSS, которые можно добавить в файл /etc/pki/nssdb!

Тем не менее приложения, которые используют NSS (такие как Firefox, Thunderbird, Chromium, Chrome) хранят свои списки доверенных сертификатов в файлах cert9.db. Чтобы добавить свой сертификат в каждый из этих файлов можно использовать скрипт.

Сохранить следующий код в файл CAtoCert9.sh:

#!/bin/bash

certfile="root.cert.pem"
certname="My Root CA"

for certDB in $(find ~/ -name "cert9.db")
do
	certdir=$(dirname ${certDB});
	certutil -A -n "${certname}" -t "TCu,Cu,Tu" -i ${certfile} -d sql:${certdir}
done

В этом файле измените значение certfile на имя файла вашего сертификата и значение certname на имя вашего сертификата, сохраните и закройте файл.

Затем запустите его следующим образом:

bash ./CAtoCert9.sh

В результате в домашней папке пользователя будут найдены все файлы cert9.db и в каждый из них будет добавлен указанный CA сертификат.

Вы можете добавить CA сертификаты в графическом интерфейсе каждого браузера.

• В настройках Chrome: Конфиденциальность и безопасность → Безопасность → Настроить сертификаты → Центры сертификации
• В настройках Chromium: Конфиденциальность и безопасность (выбрать «Ещё») → Настроить сертификаты → Центры сертификации

Нажмите кнопку «Импорт»:

Выберите файл с сертификатом.

Укажите, какие полномочия вы даёте этому сертификату:

• В настройках Firefox: Приватность и Защита → Сертификаты → Просмотр сертификатов → Центры сертификации:

Нажмите кнопку «Импортировать»:

Выберите файл с сертификатом.

Укажите, какие полномочия вы даёте этому сертификату:

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux на уровне системы

Сертификат с расширением .crt можно открыть двойным кликом и просмотреть его содержимое:

Если вы работаете в системе от обычного пользователя (не root), то кнопка «Импортировать» будет недоступна.

Чтобы разблокировать кнопку «Импортировать», выполните следующую команду:

sudo gcr-viewer /ПУТЬ/ДО/СЕРТИФИКАТА.crt

Например:

sudo gcr-viewer ./HackWareCA.crt

Данный способ может не сработать, поэтому рассмотрим, как добавить доверенные корневые центры сертификации в командной строке.

Суть метода очень проста:

1. Добавить свой корневой CA сертификат в папку, предназначенную для таких сертификатов.
2. Запустить программу для обновления общесистемного списка сертификатов.

Пути и команды в разных дистрибутивах Linux чуть различаются.

Просмотреть Subject всех корневых CA сертификатов можно уже знакомой командой:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

Для демонстрации я добавлю сертификат с Common Name, включающим «HackWare», тогда для проверки, имеется ли сертификат с таким именем среди корневых CA, я могу использовать команду:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Debian, Kali Linux, Linux Mint, Ubuntu и их производных:

1. Проверьте, существует ли директория /usr/local/share/ca-certificates:

ls -l /usr/local/share/ca-certificates

Если её ещё нет, то создайте:

sudo mkdir /usr/local/share/ca-certificates

Сертификат должен быть в формате PEM (обычно так и есть) и иметь расширение .crt — если расширение вашего сертификата .pem, то достаточно просто поменять на .crt.

2. Скопируйте ваш сертификат командой вида:

sudo cp СЕРТИФИКАТ.crt /usr/local/share/ca-certificates/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /usr/local/share/ca-certificates/

3. Запустите следующую команду для обновления общесистемного списка:

sudo update-ca-certificates

Пример вывода:

Updating certificates in /etc/ssl/certs...
1 added, 0 removed; done.
Running hooks in /etc/ca-certificates/update.d...

Adding debian:HackWareCA.pem
done.
done.

Проверим наличие нашего CA сертификата среди доверенных:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Сертификат успешно найден:

Чтобы его удалить:

sudo rm /usr/local/share/ca-certificates/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-certificates

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Arch Linux, BlackArch и их производных:

1. Выполните команду вида:

sudo cp ./СЕРТИФИКАТ.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

2. Обновите общесистемный список доверенных CA:

sudo update-ca-trust

Чтобы удалить этот сертификат:

sudo rm /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-trust

Добавление сертификатов в базу данных NSS

Некоторые приложения используют базу данных NSS, и у вас может быть необходимость добавить доверенные CA в неё.

Последующие изменения повлияют только на приложения, использующие базу данных NSS и учитывающие файл /etc/pki/nssdb.

1. Сначала создайте структуру каталогов для системных файлов базы данных NSS:

sudo mkdir -p /etc/pki/nssdb

Затем создайте новый набор файлов базы данных. Пароль нужен для того, чтобы базу данных могли редактировать только люди, которые его знают. Если все пользователи в системе (и с доступом к резервным копиям) заслуживают доверия, этот пароль можно оставить пустым.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -N

2. Убедитесь, что файлы базы данных доступны для чтения всем:

sudo chmod go r /etc/pki/nssdb/*

3. Теперь, когда доступны файлы базы данных NSS, добавьте сертификат в хранилище следующим образом:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Например:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ./HackWareCA.crt -n "HackWare CA" -t "C,,"

Биты доверия, используемые в приведённом выше примере, помечают сертификат как надёжный для подписи сертификатов, используемых для связи SSL/TLS. Имя (указывается после опции -n), используемое в команде, можно выбрать любое, но убедитесь, что его легко отличить от других сертификатов в магазине.

Для проверки:

certutil -L -d /etc/pki/nssdb

Аналогичные инструкции можно использовать для включения сертификата только в базу данных NSS конкретного пользователя:

certutil -d sql:$HOME/.pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Удаление из файлов базы данных NSS

Чтобы удалить сертификат из любой базы данных NSS, используйте команду certutil следующим образом. В этом примере используется общесистемное расположение базы данных NSS, но его можно легко изменить на пользовательское ~/.pki/nssdb местоположение.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -D -n "certificateName"

Как пользоваться openssl (команды openssl)

Команды OpenSSL не столько сложные, сколько запутанные.

Во-первых, их много (48 основных команд, 28 digest команд, 84 cipher команды, а также алгоритмы и методы), некоторые из них выполняют более чем одну функцию, некоторые имеют пересекающиеся функции и не всегда непонятно, какую команду выбрать.

Синтаксис использования команд OpenSSL:

openssl КОМАНДА ОПЦИИ

Ещё один пример как команды OpenSSL могут сбить с толку: у команды x509 есть опция -req, а у команды req есть опция -x509.

Если вы хотите получить справку по командам OpenSSL, то вам нужно знать, что это делается так:

man openssl-КОМАНДА
# ИЛИ
man КОМАНДА

Например:

man openssl-req
man openssl-x509
man openssl-genpkey
man openssl-enc
man openssl-rsa
# ИЛИ
man req
man x509
man genpkey
man enc
man rsa

При этом если по аналогии попытаться использовать в командной строке openssl-req или req, то такие команды будет не найдены (нужно использовать openssl req …).

Команды openssl могут быть громоздкими за счёт того, что через одну из опций команды передаются опции сертификата.

На самом деле, для типичных задач используется всего несколько команд и несколько опций. Поэтому если понимать суть, то всё довольно просто.

Перечень команд OpenSSL, которые мы будем использовать:

• genpkey (заменяет genrsa, gendh и gendsa) — генерирует приватные ключи
• req — утилита для создания запросов на подпись сертификата и для создания самоподписанных сертификатов PKCS#10
• x509 — утилита для подписи сертификатов и для показа свойств сертификатов
• rsa — утилита для работы с ключами RSA, например, для конвертации ключей в различные форматы
• enc — различные действий с симметричными шифрами
• pkcs12 — создаёт и парсит файлы PKCS#12
• crl2pkcs7 — программа для конвертирования CRL в PKCS#7
• pkcs7 — выполняет операции с файлами PKCS#7 в DER или PEM формате
• verify — программа для проверки цепей сертификатов
• s_client — команда реализует клиент SSL/TLS, который подключается к удалённому хосту с использованием SSL/TLS. Это очень полезный инструмент диагностики для серверов SSL
• ca — является минимальным CA-приложением. Она может использоваться для подписи запросов на сертификаты в различных формах и генерировать списки отзыва сертификатов. Она также поддерживает текстовую базу данных выданных сертификатов и их статус
• rand — эта команда генерирует указанное число случайных байтов, используя криптографически безопасный генератор псевдослучайных чисел (CSPRNG)
• rsautl — команда может быть использована для подписи, проверки, шифрования и дешифрования данных с использованием алгоритма RSA
• smime — команда обрабатывает S/MIME почту. Она может шифровать, расшифровывать, подписывать и проверять сообщения S/MIME

Чтобы увидеть полный список команд выполните:

openssl list -commands

Пример вывода:

asn1parse         ca                ciphers           cms               
crl               crl2pkcs7         dgst              dhparam           
dsa               dsaparam          ec                ecparam           
enc               engine            errstr            gendsa            
genpkey           genrsa            help              list              
nseq              ocsp              passwd            pkcs12            
pkcs7             pkcs8             pkey              pkeyparam         
pkeyutl           prime             rand              rehash            
req               rsa               rsautl            s_client          
s_server          s_time            sess_id           smime             
speed             spkac             srp               storeutl          
ts                verify            version           x509

Общесистемные корневые ca сертификаты

Если вы задаётесь вопросом, в какой папке хранятся сертификаты в Windows, то правильный ответ в том, что в Windows сертификаты хранятся в реестре. Причём они записаны в виде бессмысленных бинарных данных. Чуть ниже будут перечислены ветки реестра, где размещены сертификаты, а пока давайте познакомимся с программой для просмотра и управления сертификатами в Windows.

В Windows просмотр и управление доверенными корневыми сертификатами осуществляется в программе Менеджер Сертификатов.

Чтобы открыть Менеджер Сертификатов нажмите Win r, введите в открывшееся поле и нажмите Enter:

certmgr.msc

Перейдите в раздел «Доверенные корневые центры сертификации» → «Сертификаты»:

Здесь для каждого сертификата вы можете просматривать свойства, экспортировать и удалять.

Просмотр сертификатов в PowerShell

Чтобы просмотреть список сертификатов с помощью PowerShell:

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | format-list

Чтобы найти определённый сертификат выполните команду вида (замените «HackWare» на часть искомого имени в поле Subject):

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | Where {$_.Subject -Match "HackWare"} | format-list

Теперь рассмотрим, где физически храняться корневые CA сертификаты в Windows. Сертификаты хранятся в реестре Windows в следующих ветках:

Сертификаты уровня пользователей:

Сертификаты уровня компьютера:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftSystemCertificates — содержит настройки для всех пользователей компьютера
• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwarePoliciesMicrosoftSystemCertificates — как и предыдущее расположение, но это соответствует сертификатам компьютера, развёрнутым объектом групповой политики (GPO (Group Policy))

Сертификаты уровня служб:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftCryptographyServicesServiceNameSystemCertificates — содержит настройки сертификатов для всех служб компьютера

Сертификаты уровня Active Directory:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftEnterpriseCertificates — сертификаты, выданные на уровне Active Directory.

И есть несколько папок и файлов, соответствующих хранилищу сертификатов Windows. Папки скрыты, а открытый и закрытый ключи расположены в разных папках.

Пользовательские сертификаты (файлы):

Компьютерные сертификаты (файлы):

• C:ProgramDataMicrosoftCryptoRSAMachineKeys

Рассмотрим теперь где хранятся корневые CA сертификаты веб-браузеров.

Открытый и закрытый ключ сертификата

Одна из сфер употребления системы асимметричного шифрования — SSL-сертификаты. Подробнее о нем вы можете прочитать в статье Для чего нужен SSL-сертификат. Длина шифра SSL (иными словами, степень его надежности) складывается из длины открытой и закрытой частей ключа:

1. открытый ключ — 4096 бит,
2. закрытый ключ — 128-256 бит.

Размер ключа SSL гарантирует защищенность зашифрованной информации и сохранность передачи данных. Данные шифруются при обращении браузера к серверу с помощью открытого публичного ключа. Закрытый ключ шифрования генерируется при выпуске SSL-сертификата и сообщается только администратору домена. Такое шифрование применяется на этапе расшифровки информации, поступающей от браузера.

Поясним процесс обмена информацией между браузером и сервером по защищенному соединению с помощью наглядного примера, используемого в криптографии.

У нас есть два персонажа: Боб (сервер) и Алиса (браузер пользователя). Боб передает Алисе навесной замок. Открыть этот замок может только Боб, так как ключ есть только у него.

Получив замок, Алиса надевает его на ящик, в котором содержится некая секретная информация, и посылает обратно Бобу. Аналогично, браузер шифрует сообщение публичным ключом и отдает серверу.

Ящик с замком попадет к Бобу, тот откроет замок своим ключом и узнает секретную информацию. Так, сервер расшифровывает сообщение закрытым ключом, который есть только у него.

Редактирования ключей gpg

Для редактирования ключа определённого пользователя выполните команду (замените ‘Alexey Miloserdov’ на желаемый идентификатор пользователя):

gpg --edit-key 'Alexey Miloserdov'

Вы попадёте в интерактивный интерфейс командной строки, там будут работать следующие команды:

quit        выйти из этого меню
save        сохранить и выйти
help        показать данную справку
fpr         показать отпечаток ключа
grip        показать код ключа
list        вывести список ключей и идентификаторов пользователя
uid         выбрать идентификатор пользователя N
key         выбрать подключ N
check       проверка подписей
sign        подписать выбранные идентификаторы пользователя [* описание команд см. ниже]
lsign       локально подписать выбранные идентификаторы пользователя
tsign       подписать выбранные идентификаторы пользователя подписью доверия
nrsign      подписать выбранные идентификаторы пользователя без возможности отзыва
adduid      добавить идентификатор пользователя
addphoto    добавить фотоидентификатор
deluid      удалить выбранные идентификаторы пользователя
addkey      добавить подключ
addcardkey  добавить ключ на криптографическую карту
keytocard   переместить ключ на криптографическую карту
bkuptocard  переместить архивный ключ на криптографическую карту
delkey      удалить выбранные подключи
addrevoker  добавить ключ отзыва
delsig      удалить подписи с выбранных идентификаторов пользователя
expire      сменить срок действия ключа или выбранных подключей
primary     пометить выбранный идентификатор пользователя как первичный
pref        список предпочтений (экспертам)
showpref    список предпочтений (подробный)
setpref     установить список предпочтений для выбранных идентификаторов пользователя
keyserver   установить URL предпочтительного сервера ключей для выбранных идентификаторов пользователя
notation    установить замечание для выбранных идентификаторов пользователя
passwd      сменить фразу-пароль
trust       изменить уровень доверия владельцу
revsig      отозвать подписи у выбранных идентификаторов пользователя
revuid      отозвать выбранные идентификаторы пользователя
revkey      отозвать ключ или выбранные подключи
enable      подключить ключ
disable     отключить ключ
showphoto   показать выбранные фотоидентификаторы
clean       сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить непригодные подписи из ключа
minimize    сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить все подписи из ключа

* У команды 'sign' может быть приставка 'l' (локальные подписи, lsign),
  't' (подписи доверия, tsign), 'nr' (неотзываемые, 
  nrsign) или любое их сочетание (ltsign, tnrsign и т.д.).

Симметричное шифрование файлов в openssl

Данный вид шифрования выполняется командой enc. Кстати она также задействуется при создании ключей, если выбрано их шифрование — это шифрование выполняется с помощью enc.

Для шифрования используется команда следующего вида:

openssl enc -ШИФР -in ДЛЯ-ШИФРОВАНИЯ -out ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ

Для расшифровки похожая команда, но с опцией -d, также ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ теперь являются входными, а на выходе РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ:

openssl enc -ШИФР -d -in ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ -out РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ

В качестве ШИФРА рекомендуют aes-256-cbc, а полный список шифров вы можете посмотреть командой:

openssl enc -list

Ещё настоятельно рекомендуется использовать опцию -iter ЧИСЛО. Она использует указанное ЧИСЛО итераций для пароля при получении ключа шифрования. Высокие значения увеличивают время, необходимое для взлома пароля брут-форсом зашифрованного файла.

Эта опция включает использование алгоритма PBKDF2 для получения ключа. Указывать можно высокие значения — десятки и сотни тысяч. В разделе «Как создать базу данных KeePass» при создании базы данных используется такой же алгоритм (первая версия), там для 1 секундной задержки я выставлял значение в 25 миллионов инераций.

Пример шифрования файла art.txt шифром aes-256-cbc, зашифрованные данные будут помещены в файл с именем art.txt.enc, при получении ключа шифрования используется десять миллионов итераций (на моём железе выполнение команды заняло несколько секунд):

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

Введите, а затем подтвердите пароль для шифрования:

В результате будет создан зашифрованный файл art.txt.enc.

Для расшифровки файла art.txt.enc и сохранения данных в файл art-new.txt:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.enc -out art-new.txt -iter 10000000

Если файл успешно расшифрован, то не будет выведена никакая дополнительная информация.

В случае неудачной расшифровки будет показано примерно следующее:

bad decrypt
140381536523584:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:crypto/evp/evp_enc.c:583:

Возможные причины ошибки:

• неверный пароль
• неверный алгоритм для расшифровки
• неправильно указано количество итераций с опцией -iter
• неверно указан файл для расшифровки

Обратите внимание, что для расшифровки также нужно указать опцию -iter с тем же самым значением, которое было указано при шифровании. Конечно, можно не использовать опцию -iter при шифровании (а, следовательно, и при расшифровке), но в этом случае шифрование считается ненадёжным!

Не рекомендуется пропускать опцию. Если у вас слабое железо ИЛИ если файл будет расшифровываться на слабом железе, то вам необязательно использовать такие большие значения -iter — укажите хотя бы десятки или сотни тысяч (например, полмиллиона).

Предыдущие команды для шифрования и расшифровки могут запускаться чуть иначе:

openssl ШИФР

Например:

openssl aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

То есть пропускается слово enc, и перед шифром убирается дефис. Обе команды равнозначны.

Зашифрованный файл представляет собой бинарные данные, которые не получится передать, например, в текстовом сообщении (в чате). Используя опцию -a (или её псевдоним -base64), можно закодировать зашифрованные данные в кодировку Base64:

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.b64 -iter 10000000 -a

Содержимое полученного файла art.txt.b64 можно открыть любым текстовым редактором и переслать в мессенджере или в чате.

Для расшифровки также нужно указать опцию -a:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.b64 -out art-new.txt -iter 10000000 -a

Чтобы просто закодировать бинарный файл в кодировку base64:

openssl enc -base64 -in file.bin -out file.b64

Чтобы раскодировать этот файл:

openssl enc -base64 -d -in file.b64 -out file.bin

Чтобы зашифровать файл используя указанный ПАРОЛЬ в команде (не интерактивный режим):

openssl enc -aes128 -pbkdf2 -d -in file.aes128 -out file.txt -pass pass:ПАРОЛЬ

Зашифровать файл, затем закодировать его с помощью base64 (например, его можно отправить по почте), используя AES-256 в режиме CTR и с получением производной ключа PBKDF2:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -a -in file.txt -out file.aes256

Декодировать файл из Base64 , затем расшифровывать его, используя пароль, указанный в файле:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -d -a -in file.aes256 -out file.txt -pass file:<ФАЙЛ-С-ПАРОЛЕМ>

Файлы gpg

Имеется несколько конфигурационных файлов для контроля определённых аспектов операций gpg. Если не сказано другое, ожидается что они размещены в домашней директории текущего пользователя.

gpg.conf

Стандартный конфигурационный файл, который gpg считывает при запуске. Он может содержать любое количество валидных длинных опций; можно не вводить начальные две чёрточки, нельзя использовать короткую запись опции. В командной строке можно изменить значение по умолчанию. Следует делать резервную копию этого файла.

~/.gnupg

Это домашняя папка по умолчанию, которая используется если не установлено другое в переменной окружения GNUPGHOME или опцией –homedir.

~/.gnupg/pubring.gpg

Публичный киринг (public keyring). Следует иметь резервную копию этого файла

~/.gnupg/pubring.gpg.lock

Файл блокировки для публичного киринга.

~/.gnupg/pubring.kbx

Публичный киринг использует различные форматы. Этот файл поделён с gpgsm. Следует иметь резервную копию этого файла. Фактически, это база данных, где хранятся все ключи. Структуру этого файла можно посмотреть командой:

kbxutil ~/.gnupg/pubring.kbx

~/.gnupg/pubring.kbx.lock

Файл блокировки для ‘pubring.kbx’.

~/.gnupg/secring.gpg

Секретный киринг используемой GnuPG версией до 2.1. Он не используется GnuPG 2.1 и более поздними.

~/.gnupg/secring.gpg.lock

Файл блокировки для секретного киринга.

~/.gnupg/.gpg-v21-migrated

Файл, показывающий, что сделан переход на GnuPG 2.1.

~/.gnupg/trustdb.gpg

Доверенная база данных. Нет нужды делать резервную копию этого файла; лучше делать резервную копию значений ownertrust, смотрите опцию –export-ownertrust.

~/.gnupg/trustdb.gpg.lock

Файл блокировки для доверенной базы данных.

~/.gnupg/random_seed

Файл, используемый для сохранения состояния внутреннего пула случайных чисел.

~/.gnupg/openpgp-revocs.d/

Директория, где хранятся предварительно сгенерированные сертификаты отзыва. Имя файла соответствует отпечатку OpenPGP ключа, для которого этот сертификат. У каждого, у кого есть доступ к этим файлам, может отозвать ваши ключи. Поэтому эти файлы нужно хранить в секрете и иметь их резервные копии.

Форматы ключей и сертификатов

Закрытые ключи и сертификаты могут храниться в различных форматах, а это значит, что вам часто придётся преобразовывать их из одного формата в другой. Наиболее распространённые форматы:

Бинарный (DER) сертификат

Содержит сертификат X.509 в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1.

ASCII (PEM) сертификат(ы)

Содержит сертификат DER в кодировке base64, в котором —–BEGIN CERTIFICATE—– используется в качестве заголовка, а —–END CERTIFICATE—– в качестве нижнего колонтитула. Обычно встречается только с одним сертификатом на файл, хотя некоторые программы допускают более одного сертификата в зависимости от контекста.

Двоичный (DER) ключ

Содержит закрытый ключ в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1. OpenSSL создаёт ключи в своём собственном традиционном (SSLeay) формате. Существует также альтернативный формат, называемый PKCS#8 (определённый в RFC 5208), но он не используется широко. OpenSSL может конвертировать в и из формата PKCS#8 с помощью команды pkcs8.

ASCII (PEM) ключ

Содержит ключ DER в кодировке base64, иногда с дополнительными метаданными (например, алгоритм, используемый для защиты паролем).

Сертификат PKCS#7

Сложный формат, предназначенный для транспортировки подписанных или зашифрованных данных, определённый в RFC 2315. Он обычно встречается с расширениями .p7b и .p7c и может при необходимости включать всю цепочку сертификатов.

PKCS#12 (PFX) ключ и сертификат(ы)

Сложный формат, который может хранить и защищать ключ сервера вместе со всей цепочкой сертификатов. Обычно встречается с расширениями .p12 и .pfx. Этот формат обычно используется в продуктах Microsoft, но также используется для клиентских сертификатов.

Шифрование файлов и данных с gpg

Про шифрование в gpg нужно знать, что оно может быть:

• ассиметричным (шифруется публичным ключом, расшифровывается приватным)
• симметричным (шифруется и расшифровывается приватным ключом, шифруется и расшифровывается одной и той же парольной фразой)

Второе, что нужно знать: шифрование можно совмещать с подписыванием файла. Подписывание файла и проверку подписи мы рассмотрим далее. Также далее мы рассмотрим одновременное шифрование и подпись файла.

Третье: зашифровать можно одним или более публичными ключами.

Для шифрования файла используя симметричный метод с паролем используйте опцию -c (либо её длинный аналог –symmetric):

Следующая команда для шифрования файла test.php паролем в gpg:

gpg -c test.php

В результате шифрования будет создан файл с расширением .gpg (в данном случае это будет файл test.php.gpg).

Для того, чтобы зашифровать файл симметричным шифрованием с возможностью расшифровки приватным ключом (в этом случае его можно будет расшифровать приватным ключом, либо паролем) нужно использовать сразу несколько опций:

• -e — означает шифрование данных
• -c — означает симметричное шифрование
• -r ‘id’ — означает зашифровать данные для пользователя с определённым id

Пример команды симметричного шифрования файла test.php для пользователя Alexey Miloserdov с возможностью его расшифровки приватным ключом ЛИБО для расшифровки паролем:

gpg -e -c -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Точнее говоря, комбинирование двух опций -e и -c шифрует ключ сессии публичным ключом и симметричным шифром, поэтому для расшифровки может использоваться И приватный ключ, И пароль (на выбор). Если на другом компьютере, где вы расшифровываете файл, имеется ваш приватный ключ, то при расшифровке будет запрошен пароль приватного ключа. Если приватный ключ отсутствует, то будет запрошен пароль, который использовался при шифровании файла.

Для шифрования публичным ключом (-e), чтобы файл (test.php) мог расшифровать только владелец соответствующего парного приватного ключа (-r ‘Alexey Miloserdov’):

gpg -e -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Вместо опции -r ‘Имя Адресата’ можно использовать опцию -R ‘Имя Адресата’ или её длинный аналог –hidden-recipient ‘Имя Адресата’. Она также шифрует файл для указанного адресата, но имя этого адресата шифруется.

Пример шифрования файла test.php публичным ключом пользователя Alexey Miloserdov, но с зашифрованным именем адресата.

gpg -e -R 'Alexey Miloserdov' test.php

Обратите внимание, что во всех случаях шифрования оригинальный файл остаётся!!! Вам самим нужно решать, что с ним делать, например, удалить его.

Чтобы каждый раз не вводить имя получателя, можно установить значение по умолчанию опцией –default-recipient. Также с ней в комплекте идут опции –default-recipient-self и –no-default-recipient.