Токены PKCS#11: генерация ключевой пары и неизвлекаемость приватного ключа (Продолжение) / Хабр

Итак, что такое ключевая пара?

Ключевая пара включает в себя два ключа:

Следует помнить, что закрытый и открытый ключи это не только их значения (для открытого ключа ГОСТ Р 34.10-2001 это 512 бит), но и параметры схемы цифровой подписи (п. 5.2

). В дальнейшем параметры схемы цифровой подписи для простоты будем называть параметрами (криптопараметрами) ключевой пары.

Открытый ключ подписи вычисляется, как значение некоторой функции от закрытого ключа, но знание открытого ключа не дает возможности определить закрытый ключ.

Для ключевых пар ГОСТ Р 34.10-2001 и ГОСТ Р 34.10-2021 с длиной закрытого ключа 256 бит (соответственно, публичный ключ – 512 бит) определены следующие криптопараметры:id-GostR3410-2001-CryptoPro-A-ParamSet;id-GostR3410-2001-CryptoPro-B-ParamSet;

id-GostR3410-2001-CryptoPro-C-ParamSet;id-GostR3410-2001-CryptoPro-XchA-ParamSet;id-GostR3410-2001-CryptoPro-XchB-ParamSet.Для ключевых пар ГОСТ Р 34.10-2021 с длиной закрытого ключа 512 бит (соответственно, публичный ключ – 1024 бита) определены следующие криптопараметры («Информационная технология. Криптографическая защита информации. Параметры эллиптических кривых для криптографических алгоритмов и протоколов»):

1. id-tc26-gost-3410-2021-512-paramSetA;
2. id-tc26-gost-3410-2021-512-paramSetB.

Состав криптопараметров определен в

. В этот состав входит простое число

q

— порядок подгруппы группы точек эллиптической кривой:

И именно оно определяет длину закрытого/открытого ключей и корректность закрытого ключа:

И так, открытый ключ получается из закрытого ключа.

С помощью команды smime

Решение для безопасного и высокозащищенного кодирования любого файла в OpenSSL и командной строке:

Для шифрования файлов вы должны иметь готовый сертификат X.509 в формате PEM.

Сгененировать незашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -nodes -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

Сгененировать зашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

С уже существующим зашифрованным или незашифрованным приватным ключом сертификат можно создать следующей командой:

openssl req -x509 -new -days 100000 -key private_key.pem -out certificate.pem

Чтобы зашифровать файл выполните:

openssl smime -encrypt -binary -aes-256-cbc -in plainfile.zip -out encrypted.zip.enc -outform DER yourSslCertificate.pem

В этой команде:

• smime — ssl команда для S/MIME утилиты
• -encrypt — выбранным действием с файлом является шифрование
• -binary — использовать безопасный файловый процесс. Обычно входное сообщение преобразуется в «канонический» формат, как того требует спецификация S/MIME, этот переключатель отключает его. Это необходимо для всех двоичных файлов (например, изображений, звуков, ZIP-архивов).
• -aes-256-cbc — выбран шифр AES в 256 бит для шифрования (сильный). Если не указано, используется 40-битный RC2 (очень слабый).
• -in plainfile.zip — файл для шифрованиия
• -out encrypted.zip.enc — файл для сохранения зашифрованных данных
• -outform DER — закодировать выходной файл как двоичный файл. Если не указан, файл будет закодирован в base64, а размер файла будет увеличен на 30%.
• yourSslCertificate.pem — имя файла вашего сертификата. Он должен быть в формате PEM.

Эта команда может очень эффективно сильно шифровать большие файлы независимо от их формата.

Известная проблема: что-то не так происходит, при попытках зашифровать огромный файл (> 600 МБ). Ошибка не выводится, но зашифрованный файл будет повреждён. Всегда проверяйте каждый файл! (или используйте PGP — больше поддержки шифрования файлов с открытым ключом).

Расшифровка файла:

openssl smime -decrypt -binary -in encrypted.zip.enc -inform DER -out decrypted.zip -inkey private.key -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ

В этой команде:

• -inform DER — то же самое, что и в -outform выше
• -inkey private.key — имя файла вашего приватного ключа. Он должен быть в формате PEM и может быть зашифрован паролем.
• -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ — ваш пароль для зашифрованного приватного ключа.

Итак, при симметричном шифровании нужно выбрать хороший алгоритм шифроания и не забыть указать большое количество итераций. А для асимметричного шифрования имеются ограничения и костыли. По этой причине вновь рекомендуется использовать gpg:

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux на уровне системы

Сертификат с расширением .crt можно открыть двойным кликом и просмотреть его содержимое:

Если вы работаете в системе от обычного пользователя (не root), то кнопка «Импортировать» будет недоступна.

Чтобы разблокировать кнопку «Импортировать», выполните следующую команду:

sudo gcr-viewer /ПУТЬ/ДО/СЕРТИФИКАТА.crt

Например:

sudo gcr-viewer ./HackWareCA.crt

Данный способ может не сработать, поэтому рассмотрим, как добавить доверенные корневые центры сертификации в командной строке.

Суть метода очень проста:

1. Добавить свой корневой CA сертификат в папку, предназначенную для таких сертификатов.
2. Запустить программу для обновления общесистемного списка сертификатов.

Пути и команды в разных дистрибутивах Linux чуть различаются.

Просмотреть Subject всех корневых CA сертификатов можно уже знакомой командой:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

Для демонстрации я добавлю сертификат с Common Name, включающим «HackWare», тогда для проверки, имеется ли сертификат с таким именем среди корневых CA, я могу использовать команду:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Debian, Kali Linux, Linux Mint, Ubuntu и их производных:

1. Проверьте, существует ли директория /usr/local/share/ca-certificates:

ls -l /usr/local/share/ca-certificates

Если её ещё нет, то создайте:

sudo mkdir /usr/local/share/ca-certificates

Сертификат должен быть в формате PEM (обычно так и есть) и иметь расширение .crt — если расширение вашего сертификата .pem, то достаточно просто поменять на .crt.

2. Скопируйте ваш сертификат командой вида:

sudo cp СЕРТИФИКАТ.crt /usr/local/share/ca-certificates/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /usr/local/share/ca-certificates/

3. Запустите следующую команду для обновления общесистемного списка:

sudo update-ca-certificates

Пример вывода:

Updating certificates in /etc/ssl/certs...
1 added, 0 removed; done.
Running hooks in /etc/ca-certificates/update.d...

Adding debian:HackWareCA.pem
done.
done.

Проверим наличие нашего CA сертификата среди доверенных:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Сертификат успешно найден:

Чтобы его удалить:

sudo rm /usr/local/share/ca-certificates/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-certificates

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Arch Linux, BlackArch и их производных:

1. Выполните команду вида:

sudo cp ./СЕРТИФИКАТ.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

2. Обновите общесистемный список доверенных CA:

sudo update-ca-trust

Чтобы удалить этот сертификат:

sudo rm /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-trust

Добавление сертификатов в базу данных NSS

Некоторые приложения используют базу данных NSS, и у вас может быть необходимость добавить доверенные CA в неё.

Последующие изменения повлияют только на приложения, использующие базу данных NSS и учитывающие файл /etc/pki/nssdb.

1. Сначала создайте структуру каталогов для системных файлов базы данных NSS:

sudo mkdir -p /etc/pki/nssdb

Затем создайте новый набор файлов базы данных. Пароль нужен для того, чтобы базу данных могли редактировать только люди, которые его знают. Если все пользователи в системе (и с доступом к резервным копиям) заслуживают доверия, этот пароль можно оставить пустым.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -N

2. Убедитесь, что файлы базы данных доступны для чтения всем:

sudo chmod go r /etc/pki/nssdb/*

3. Теперь, когда доступны файлы базы данных NSS, добавьте сертификат в хранилище следующим образом:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Например:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ./HackWareCA.crt -n "HackWare CA" -t "C,,"

Биты доверия, используемые в приведённом выше примере, помечают сертификат как надёжный для подписи сертификатов, используемых для связи SSL/TLS. Имя (указывается после опции -n), используемое в команде, можно выбрать любое, но убедитесь, что его легко отличить от других сертификатов в магазине.

Для проверки:

certutil -L -d /etc/pki/nssdb

Аналогичные инструкции можно использовать для включения сертификата только в базу данных NSS конкретного пользователя:

certutil -d sql:$HOME/.pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Удаление из файлов базы данных NSS

Чтобы удалить сертификат из любой базы данных NSS, используйте команду certutil следующим образом. В этом примере используется общесистемное расположение базы данных NSS, но его можно легко изменить на пользовательское ~/.pki/nssdb местоположение.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -D -n "certificateName"

Как пользоваться openssl (команды openssl)

Команды OpenSSL не столько сложные, сколько запутанные.

Во-первых, их много (48 основных команд, 28 digest команд, 84 cipher команды, а также алгоритмы и методы), некоторые из них выполняют более чем одну функцию, некоторые имеют пересекающиеся функции и не всегда непонятно, какую команду выбрать.

Синтаксис использования команд OpenSSL:

openssl КОМАНДА ОПЦИИ

Ещё один пример как команды OpenSSL могут сбить с толку: у команды x509 есть опция -req, а у команды req есть опция -x509.

Если вы хотите получить справку по командам OpenSSL, то вам нужно знать, что это делается так:

man openssl-КОМАНДА
# ИЛИ
man КОМАНДА

Например:

man openssl-req
man openssl-x509
man openssl-genpkey
man openssl-enc
man openssl-rsa
# ИЛИ
man req
man x509
man genpkey
man enc
man rsa

При этом если по аналогии попытаться использовать в командной строке openssl-req или req, то такие команды будет не найдены (нужно использовать openssl req …).

Команды openssl могут быть громоздкими за счёт того, что через одну из опций команды передаются опции сертификата.

На самом деле, для типичных задач используется всего несколько команд и несколько опций. Поэтому если понимать суть, то всё довольно просто.

Перечень команд OpenSSL, которые мы будем использовать:

• genpkey (заменяет genrsa, gendh и gendsa) — генерирует приватные ключи
• req — утилита для создания запросов на подпись сертификата и для создания самоподписанных сертификатов PKCS#10
• x509 — утилита для подписи сертификатов и для показа свойств сертификатов
• rsa — утилита для работы с ключами RSA, например, для конвертации ключей в различные форматы
• enc — различные действий с симметричными шифрами
• pkcs12 — создаёт и парсит файлы PKCS#12
• crl2pkcs7 — программа для конвертирования CRL в PKCS#7
• pkcs7 — выполняет операции с файлами PKCS#7 в DER или PEM формате
• verify — программа для проверки цепей сертификатов
• s_client — команда реализует клиент SSL/TLS, который подключается к удалённому хосту с использованием SSL/TLS. Это очень полезный инструмент диагностики для серверов SSL
• ca — является минимальным CA-приложением. Она может использоваться для подписи запросов на сертификаты в различных формах и генерировать списки отзыва сертификатов. Она также поддерживает текстовую базу данных выданных сертификатов и их статус
• rand — эта команда генерирует указанное число случайных байтов, используя криптографически безопасный генератор псевдослучайных чисел (CSPRNG)
• rsautl — команда может быть использована для подписи, проверки, шифрования и дешифрования данных с использованием алгоритма RSA
• smime — команда обрабатывает S/MIME почту. Она может шифровать, расшифровывать, подписывать и проверять сообщения S/MIME

Чтобы увидеть полный список команд выполните:

openssl list -commands

Пример вывода:

asn1parse         ca                ciphers           cms               
crl               crl2pkcs7         dgst              dhparam           
dsa               dsaparam          ec                ecparam           
enc               engine            errstr            gendsa            
genpkey           genrsa            help              list              
nseq              ocsp              passwd            pkcs12            
pkcs7             pkcs8             pkey              pkeyparam         
pkeyutl           prime             rand              rehash            
req               rsa               rsautl            s_client          
s_server          s_time            sess_id           smime             
speed             spkac             srp               storeutl          
ts                verify            version           x509

Как создать сертификаты ssl (tls) для сайтов

Создайте корневой приватный ключ

Внимание: этот ключ используется для подписи запросов сертификатов, любой, кто получил этот ключ, может подписывать сертификаты от вашего имени, поэтому храните его в безопасном месте:

Генерация приватного ключа RSA используя параметры по умолчанию (ключ будет сохранён в файл с именем rootCA.key):

openssl genpkey -algorithm RSA -out rootCA.key

Опция -out указывает на имя файла для сохранения, без этой опции файл будет выведен в стандартный вывод (на экран). Имя выходного файла не должно совпадать с именем входного файла.

Для безопасности ключа его следует защитить паролем. Генерация приватного ключа RSA используя 128-битное AES шифрование (-aes-128-cbc) и парольную фразу “hello” (-pass pass:hello):

openssl genpkey -algorithm RSA -out rootCA.key -aes-128-cbc -pass pass:hello

Конечно, опцию -pass pass:hello можно не указывать, тогда вам будет предложено ввести пароль во время генерации ключа.

Список поддерживаемых симметричных алгоритмов шифрования приватного ключа можно узнать в документации (раздел SUPPORTED CIPHERS):

man enc

Если для генерируемого ключа не указано количество бит, то по умолчанию используется 2048, вы можете указать другое количество бит с помощью команды вида (будет создан 4096-битный ключ):

openssl genpkey -algorithm RSA -out rootCA.key -aes-128-cbc -pkeyopt rsa_keygen_bits:4096

Создание самоподписанного корневого сертификата

openssl req -x509 -new -nodes -key rootCA.key -sha256 -days 1024 -out rootCA.crt

Здесь мы использовали наш корневой ключ для создания корневого сертификата (файл rootCA.crt), который должен распространяться на всех компьютерах, которые нам доверяют. А приватный ключ (файл rootCA.key) должен быть секретным, поскольку он будет использоваться для подписи сертификатов серверов.

Создание сертификатов (делается для каждого домена) включает в себя несколько этапов. Эту процедуру необходимо выполнить для каждого домена/сервера, которым требуется доверенный сертификат от нашего ЦС.

Чтобы создать приватный ключ сертификата

Копирование с помощью криптопро csp

Чтобы скопировать сертификат:

1. Выберите «Пуск» → «Панель управления» →«КриптоПро CSP». Перейдите на вкладку «Сервис» и нажмите на кнопку «Скопировать».
   
2. В окне «Копирование контейнера закрытого ключа» нажмите на кнопку «Обзор».
   
3. Выберите контейнер, который необходимо скопировать, и нажмите на кнопку «ОК».
   
4.  Нажмите «Далее». Если вы копируете с Рутокена, то появится окно ввода, в котором укажите pin-код. Если вы не меняли pin-код на носителе, стандартный pin-код — 12345678.
5. Придумайте и укажите имя для нового контейнера. В названии контейнера допускается русская раскладка и пробелы. 
   
6. Нажмите «Готово».
7. Выберите носитель, на который будет помещен новый контейнер.
   
8. На новый контейнер будет предложено установить пароль. Рекомендуем установить такой пароль, чтобы было легко его запомнить, но посторонние не могли его угадать или подобрать. 
   Если вы не хотите устанавливать пароль, можно оставить поле пустым и нажать «ОК».
   
   Не храните пароль/pin-код в местах, к которым имеют доступ посторонние. В случае утери пароля/pin-кода использование контейнера станет невозможным.
   
   Если вы копируете контейнер на носитель ruToken, сообщение будет звучать иначе. В окне ввода укажите pin-код. Если вы не меняли pin-код на носителе, стандартный pin-код — 12345678.
   

После копирования система вернется на вкладку «Сервис» КриптоПро CSP. Копирование завершено. Если вы планируете использовать для работы в сервисе новый ключевой контейнер,  установите его через Крипто Про.

Недостатки

Веб – браузер не даст предупреждения пользователю , если веб – сайт вдруг представляет другой сертификат, даже если этот сертификат имеет меньшее число бит ключа, даже если она имеет другой провайдер, и даже если предыдущий сертификат имел срок годности далеко в будущее.

Если поставщики сертификатов находятся в юрисдикции правительств, эти правительства могут иметь право приказать провайдеру сгенерировать любой сертификат, например, в целях правоприменения. Дочерние оптовые поставщики сертификатов также могут создавать любые сертификаты.

Все веб-браузеры поставляются с обширным встроенным списком доверенных корневых сертификатов , многие из которых контролируются организациями, которые могут быть незнакомы пользователю. Каждая из этих организаций может свободно выдавать любой сертификат для любого веб-сайта и иметь гарантию, что веб-браузеры, содержащие ее корневые сертификаты, примут его как подлинный.

В этом случае конечные пользователи должны полагаться на разработчика программного обеспечения браузера для управления встроенным списком сертификатов и на поставщиков сертификатов, которые будут вести себя правильно и сообщать разработчику браузера о проблемных сертификатах.

В редких случаях были случаи, когда выдавались поддельные сертификаты: в некоторых случаях браузеры обнаруживали мошенничество; в других случаях прошло некоторое время, прежде чем разработчики браузеров удалили эти сертификаты из своего программного обеспечения.

Список встроенных сертификатов также не ограничивается сертификатами, предоставленными разработчиком браузера: пользователи (и в некоторой степени приложения) могут свободно расширять список для специальных целей, например для внутренних сетей компании.

Для доказуемой безопасности эта зависимость от чего-то внешнего по отношению к системе приводит к тому, что любая схема сертификации открытого ключа должна полагаться на некоторые специальные допущения при настройке, такие как наличие центра сертификации .

Общесистемные корневые ca сертификаты

Если вы задаётесь вопросом, в какой папке хранятся сертификаты в Windows, то правильный ответ в том, что в Windows сертификаты хранятся в реестре. Причём они записаны в виде бессмысленных бинарных данных. Чуть ниже будут перечислены ветки реестра, где размещены сертификаты, а пока давайте познакомимся с программой для просмотра и управления сертификатами в Windows.

В Windows просмотр и управление доверенными корневыми сертификатами осуществляется в программе Менеджер Сертификатов.

Чтобы открыть Менеджер Сертификатов нажмите Win r, введите в открывшееся поле и нажмите Enter:

certmgr.msc

Перейдите в раздел «Доверенные корневые центры сертификации» → «Сертификаты»:

Здесь для каждого сертификата вы можете просматривать свойства, экспортировать и удалять.

Просмотр сертификатов в PowerShell

Чтобы просмотреть список сертификатов с помощью PowerShell:

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | format-list

Чтобы найти определённый сертификат выполните команду вида (замените «HackWare» на часть искомого имени в поле Subject):

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | Where {$_.Subject -Match "HackWare"} | format-list

Теперь рассмотрим, где физически храняться корневые CA сертификаты в Windows. Сертификаты хранятся в реестре Windows в следующих ветках:

Сертификаты уровня пользователей:

Сертификаты уровня компьютера:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftSystemCertificates — содержит настройки для всех пользователей компьютера
• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwarePoliciesMicrosoftSystemCertificates — как и предыдущее расположение, но это соответствует сертификатам компьютера, развёрнутым объектом групповой политики (GPO (Group Policy))

Сертификаты уровня служб:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftCryptographyServicesServiceNameSystemCertificates — содержит настройки сертификатов для всех служб компьютера

Сертификаты уровня Active Directory:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftEnterpriseCertificates — сертификаты, выданные на уровне Active Directory.

И есть несколько папок и файлов, соответствующих хранилищу сертификатов Windows. Папки скрыты, а открытый и закрытый ключи расположены в разных папках.

Пользовательские сертификаты (файлы):

Компьютерные сертификаты (файлы):

• C:ProgramDataMicrosoftCryptoRSAMachineKeys

Рассмотрим теперь где хранятся корневые CA сертификаты веб-браузеров.

Откуда берутся сертификаты?

Еще совсем недавно было всего 2 способа заполучить X.509 сертификат, но времена меняются и с недавнего времени есть и третий путь.

1. Создать свой собственный сертификат и самому же его подписать. Плюсы — это бесплатно, минусы — сертификат будет принят лишь вами и, в лучшем случае, вашей организацией.

   

2. Приобрести сертификат в УЦ. Это будет стоить денег в зависимости от различных его характеристик и возможностей, указанных выше.
3. Получить бесплатный сертификат LetsEncrypt, доступны только самые простые DV сертификаты.

Для первого сценария достаточно пары команд и чтобы 2 раза не вставать создадим сертификат с алгоритмом эллиптических кривых. Первым шагом нужно создать закрытый ключ. Считается, что шифрование с алгоритмом эллиптических кривых дает больший выхлоп, если измерять в тактах CPU, либо байтах длины ключа. Поддержка ECC не определена однозначно в TLS < 1.2.

openssl ecparam -name secp521r1 -genkey -param_enc explicit -out private-key.pem

Далее, создает CSR — запрос на подписание сертификата.

openssl req -new -sha256 -key private.key -out server.csr -days 730

И подписываем.

openssl x509 -req -sha256 -days 365 -in server.csr -signkey private.key -out public.crt

Результат можно посмотреть командой:

openssl x509 -text -noout -in public.crt

Openssl имеет огромное количество опций и команд. Man страница не очень полезна, справочник удобнее использовать так:

openssl -help
openssl x509 -help
openssl s_client -help

Ровно то же самое можно сделать с помощью java утилиты keytool.

keytool -genkey -keyalg RSA -alias selfsigned -keystore keystore.jks -storepass password -validity 360 -keysize 2048

Следует серия вопросов, чтобы было чем запомнить поля owner и issuer

What is your first and last name?
What is the name of your organizational unit?
What is the name of your organization?
What is the name of your City or Locality?
What is the name of your State or Province?
What is the two-letter country code for this unit?
Is CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU correct?

Конвертируем связку ключей из проприетарного формата в PKCS12.

keytool -importkeystore -srckeystore keystore.jks -destkeystore keystore.jks -deststoretype pkcs12

Смотрим на результат:

Alias name: selfsigned
Creation date: 20.01.2021
Entry type: PrivateKeyEntry
Certificate chain length: 1
Certificate[1]:
Owner: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Issuer: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Serial number: 1f170cb9
Valid from: Sat Jan 20 18:33:42 MSK 2021 until: Tue Jan 15 18:33:42 MSK 2021
Certificate fingerprints:
     MD5:  B3:E9:92:87:13:71:2D:36:60:AD:B5:1F:24:16:51:05
     SHA1: 26:08:39:19:31:53:C5:43:1E:ED:2E:78:36:43:54:9B:EA:D4:EF:9A
     SHA256: FD:42:C9:6D:F6:2A:F1:A3:BC:24:EA:34:DC:12:02:69:86:39:F1:FC:1B:64:07:FD:E1:02:57:64:D1:55:02:3D

Signature algorithm name: SHA256withRSA
Subject Public Key Algorithm: 2048-bit RSA key
Version: 3

Extensions:

#1: ObjectId: 2.5.29.14 Criticality=false
SubjectKeyIdentifier [
KeyIdentifier [
0000: 30 95 58 E3 9E 76 1D FB   92 44 9D 95 47 94 E4 97  0.X..v...D..G...
0010: C8 1E F1 92                                        ....
]
]

Значению ObjectId: 2.5.29.14 соответствует определение ASN.1, согласно RFC 3280 оно всегда non-critical. Точно так же можно узнать смысл и возможные значения других ObjectId, которые присутствуют в сертификате X.509.

subjectKeyIdentifier EXTENSION ::= {
    SYNTAX SubjectKeyIdentifier
    IDENTIFIED BY id-ce-subjectKeyIdentifier
}

SubjectKeyIdentifier ::= KeyIdentifier

Редактирования ключей gpg

Для редактирования ключа определённого пользователя выполните команду (замените ‘Alexey Miloserdov’ на желаемый идентификатор пользователя):

gpg --edit-key 'Alexey Miloserdov'

Вы попадёте в интерактивный интерфейс командной строки, там будут работать следующие команды:

quit        выйти из этого меню
save        сохранить и выйти
help        показать данную справку
fpr         показать отпечаток ключа
grip        показать код ключа
list        вывести список ключей и идентификаторов пользователя
uid         выбрать идентификатор пользователя N
key         выбрать подключ N
check       проверка подписей
sign        подписать выбранные идентификаторы пользователя [* описание команд см. ниже]
lsign       локально подписать выбранные идентификаторы пользователя
tsign       подписать выбранные идентификаторы пользователя подписью доверия
nrsign      подписать выбранные идентификаторы пользователя без возможности отзыва
adduid      добавить идентификатор пользователя
addphoto    добавить фотоидентификатор
deluid      удалить выбранные идентификаторы пользователя
addkey      добавить подключ
addcardkey  добавить ключ на криптографическую карту
keytocard   переместить ключ на криптографическую карту
bkuptocard  переместить архивный ключ на криптографическую карту
delkey      удалить выбранные подключи
addrevoker  добавить ключ отзыва
delsig      удалить подписи с выбранных идентификаторов пользователя
expire      сменить срок действия ключа или выбранных подключей
primary     пометить выбранный идентификатор пользователя как первичный
pref        список предпочтений (экспертам)
showpref    список предпочтений (подробный)
setpref     установить список предпочтений для выбранных идентификаторов пользователя
keyserver   установить URL предпочтительного сервера ключей для выбранных идентификаторов пользователя
notation    установить замечание для выбранных идентификаторов пользователя
passwd      сменить фразу-пароль
trust       изменить уровень доверия владельцу
revsig      отозвать подписи у выбранных идентификаторов пользователя
revuid      отозвать выбранные идентификаторы пользователя
revkey      отозвать ключ или выбранные подключи
enable      подключить ключ
disable     отключить ключ
showphoto   показать выбранные фотоидентификаторы
clean       сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить непригодные подписи из ключа
minimize    сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить все подписи из ключа

* У команды 'sign' может быть приставка 'l' (локальные подписи, lsign),
  't' (подписи доверия, tsign), 'nr' (неотзываемые, 
  nrsign) или любое их сочетание (ltsign, tnrsign и т.д.).

Симметричное шифрование файлов в openssl

Данный вид шифрования выполняется командой enc. Кстати она также задействуется при создании ключей, если выбрано их шифрование — это шифрование выполняется с помощью enc.

Для шифрования используется команда следующего вида:

openssl enc -ШИФР -in ДЛЯ-ШИФРОВАНИЯ -out ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ

Для расшифровки похожая команда, но с опцией -d, также ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ теперь являются входными, а на выходе РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ:

openssl enc -ШИФР -d -in ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ -out РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ

В качестве ШИФРА рекомендуют aes-256-cbc, а полный список шифров вы можете посмотреть командой:

openssl enc -list

Ещё настоятельно рекомендуется использовать опцию -iter ЧИСЛО. Она использует указанное ЧИСЛО итераций для пароля при получении ключа шифрования. Высокие значения увеличивают время, необходимое для взлома пароля брут-форсом зашифрованного файла.

Эта опция включает использование алгоритма PBKDF2 для получения ключа. Указывать можно высокие значения — десятки и сотни тысяч. В разделе «Как создать базу данных KeePass» при создании базы данных используется такой же алгоритм (первая версия), там для 1 секундной задержки я выставлял значение в 25 миллионов инераций.

Пример шифрования файла art.txt шифром aes-256-cbc, зашифрованные данные будут помещены в файл с именем art.txt.enc, при получении ключа шифрования используется десять миллионов итераций (на моём железе выполнение команды заняло несколько секунд):

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

Введите, а затем подтвердите пароль для шифрования:

В результате будет создан зашифрованный файл art.txt.enc.

Для расшифровки файла art.txt.enc и сохранения данных в файл art-new.txt:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.enc -out art-new.txt -iter 10000000

Если файл успешно расшифрован, то не будет выведена никакая дополнительная информация.

В случае неудачной расшифровки будет показано примерно следующее:

bad decrypt
140381536523584:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:crypto/evp/evp_enc.c:583:

Возможные причины ошибки:

• неверный пароль
• неверный алгоритм для расшифровки
• неправильно указано количество итераций с опцией -iter
• неверно указан файл для расшифровки

Обратите внимание, что для расшифровки также нужно указать опцию -iter с тем же самым значением, которое было указано при шифровании. Конечно, можно не использовать опцию -iter при шифровании (а, следовательно, и при расшифровке), но в этом случае шифрование считается ненадёжным!

Не рекомендуется пропускать опцию. Если у вас слабое железо ИЛИ если файл будет расшифровываться на слабом железе, то вам необязательно использовать такие большие значения -iter — укажите хотя бы десятки или сотни тысяч (например, полмиллиона).

Предыдущие команды для шифрования и расшифровки могут запускаться чуть иначе:

openssl ШИФР

Например:

openssl aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

То есть пропускается слово enc, и перед шифром убирается дефис. Обе команды равнозначны.

Зашифрованный файл представляет собой бинарные данные, которые не получится передать, например, в текстовом сообщении (в чате). Используя опцию -a (или её псевдоним -base64), можно закодировать зашифрованные данные в кодировку Base64:

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.b64 -iter 10000000 -a

Содержимое полученного файла art.txt.b64 можно открыть любым текстовым редактором и переслать в мессенджере или в чате.

Для расшифровки также нужно указать опцию -a:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.b64 -out art-new.txt -iter 10000000 -a

Чтобы просто закодировать бинарный файл в кодировку base64:

openssl enc -base64 -in file.bin -out file.b64

Чтобы раскодировать этот файл:

openssl enc -base64 -d -in file.b64 -out file.bin

Чтобы зашифровать файл используя указанный ПАРОЛЬ в команде (не интерактивный режим):

openssl enc -aes128 -pbkdf2 -d -in file.aes128 -out file.txt -pass pass:ПАРОЛЬ

Зашифровать файл, затем закодировать его с помощью base64 (например, его можно отправить по почте), используя AES-256 в режиме CTR и с получением производной ключа PBKDF2:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -a -in file.txt -out file.aes256

Декодировать файл из Base64 , затем расшифровывать его, используя пароль, указанный в файле:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -d -a -in file.aes256 -out file.txt -pass file:<ФАЙЛ-С-ПАРОЛЕМ>

Словарный запас

Определение X.509 сертификатов есть в архиве ITU-T

Certificate  ::=  SEQUENCE  {
     tbsCertificate       TBSCertificate,
     signatureAlgorithm   AlgorithmIdentifier,
     signatureValue       BIT STRING  }

TBSCertificate  ::=  SEQUENCE  {
     version         [0]  EXPLICIT Version DEFAULT v1,
     serialNumber         CertificateSerialNumber,
     signature            AlgorithmIdentifier,
     issuer               Name,
     validity             Validity,
     subject              Name,
     subjectPublicKeyInfo SubjectPublicKeyInfo,
     issuerUniqueID  [1]  IMPLICIT UniqueIdentifier OPTIONAL,
                          -- If present, version MUST be v2 or v3

Для того, чтобы досконально понять обозначения и синтаксис, придется читать спеки X.680 редакции 2008 г., где есть полное описание ASN.1. В понятиях ASN.1SEQUENCE обозначает примерно то же самое, что и struct в Си. Это может сбить с толку, ведь по семантике оно должно было соответствовать скорее массиву. И тем не менее.

Стандарт X.690 определяет следующие правила кодирования структур данных, созданных в соответствии с ASN.1: BER (Basic Encoding Rules), CER (Canonical Encoding Rules), DER (Distinguished Encoding Rules). Есть даже XER (XML Encoding Rules), который на практике мне никогда не встречался.

Да, но для чего нужны сертификаты X.509, которые доставляют столько головной боли? Первая и основная функция сертификатов X.509 — служить хранилищем открытого или публичного ключа PKI (public key infrastructure). К этой функции нареканий нет, а вот со второй не все так однозначно.

Вторая функция сертификатов X.509 заключается в том, чтобы предъявитель сего был принят человеком, либо программой в качестве истинного владельца некоего цифрового актива: доменного имени, веб сайта и пр. Это получается по-разному, далеко не все сертификаты имеют высокую ликвидность, если пользоваться финансовой терминологией.

Файлы gpg

Имеется несколько конфигурационных файлов для контроля определённых аспектов операций gpg. Если не сказано другое, ожидается что они размещены в домашней директории текущего пользователя.

gpg.conf

Стандартный конфигурационный файл, который gpg считывает при запуске. Он может содержать любое количество валидных длинных опций; можно не вводить начальные две чёрточки, нельзя использовать короткую запись опции. В командной строке можно изменить значение по умолчанию. Следует делать резервную копию этого файла.

~/.gnupg

Это домашняя папка по умолчанию, которая используется если не установлено другое в переменной окружения GNUPGHOME или опцией –homedir.

~/.gnupg/pubring.gpg

Публичный киринг (public keyring). Следует иметь резервную копию этого файла

~/.gnupg/pubring.gpg.lock

Файл блокировки для публичного киринга.

~/.gnupg/pubring.kbx

Публичный киринг использует различные форматы. Этот файл поделён с gpgsm. Следует иметь резервную копию этого файла. Фактически, это база данных, где хранятся все ключи. Структуру этого файла можно посмотреть командой:

kbxutil ~/.gnupg/pubring.kbx

~/.gnupg/pubring.kbx.lock

Файл блокировки для ‘pubring.kbx’.

~/.gnupg/secring.gpg

Секретный киринг используемой GnuPG версией до 2.1. Он не используется GnuPG 2.1 и более поздними.

~/.gnupg/secring.gpg.lock

Файл блокировки для секретного киринга.

~/.gnupg/.gpg-v21-migrated

Файл, показывающий, что сделан переход на GnuPG 2.1.

~/.gnupg/trustdb.gpg

Доверенная база данных. Нет нужды делать резервную копию этого файла; лучше делать резервную копию значений ownertrust, смотрите опцию –export-ownertrust.

~/.gnupg/trustdb.gpg.lock

Файл блокировки для доверенной базы данных.

~/.gnupg/random_seed

Файл, используемый для сохранения состояния внутреннего пула случайных чисел.

~/.gnupg/openpgp-revocs.d/

Директория, где хранятся предварительно сгенерированные сертификаты отзыва. Имя файла соответствует отпечатку OpenPGP ключа, для которого этот сертификат. У каждого, у кого есть доступ к этим файлам, может отозвать ваши ключи. Поэтому эти файлы нужно хранить в секрете и иметь их резервные копии.

Форматы ключей и сертификатов

Закрытые ключи и сертификаты могут храниться в различных форматах, а это значит, что вам часто придётся преобразовывать их из одного формата в другой. Наиболее распространённые форматы:

Бинарный (DER) сертификат

Содержит сертификат X.509 в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1.

ASCII (PEM) сертификат(ы)

Содержит сертификат DER в кодировке base64, в котором —–BEGIN CERTIFICATE—– используется в качестве заголовка, а —–END CERTIFICATE—– в качестве нижнего колонтитула. Обычно встречается только с одним сертификатом на файл, хотя некоторые программы допускают более одного сертификата в зависимости от контекста.

Двоичный (DER) ключ

Содержит закрытый ключ в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1. OpenSSL создаёт ключи в своём собственном традиционном (SSLeay) формате. Существует также альтернативный формат, называемый PKCS#8 (определённый в RFC 5208), но он не используется широко. OpenSSL может конвертировать в и из формата PKCS#8 с помощью команды pkcs8.

ASCII (PEM) ключ

Содержит ключ DER в кодировке base64, иногда с дополнительными метаданными (например, алгоритм, используемый для защиты паролем).

Сертификат PKCS#7

Сложный формат, предназначенный для транспортировки подписанных или зашифрованных данных, определённый в RFC 2315. Он обычно встречается с расширениями .p7b и .p7c и может при необходимости включать всю цепочку сертификатов.

PKCS#12 (PFX) ключ и сертификат(ы)

Сложный формат, который может хранить и защищать ключ сервера вместе со всей цепочкой сертификатов. Обычно встречается с расширениями .p12 и .pfx. Этот формат обычно используется в продуктах Microsoft, но также используется для клиентских сертификатов.

Шифрование файлов и данных с gpg

Про шифрование в gpg нужно знать, что оно может быть:

• ассиметричным (шифруется публичным ключом, расшифровывается приватным)
• симметричным (шифруется и расшифровывается приватным ключом, шифруется и расшифровывается одной и той же парольной фразой)

Второе, что нужно знать: шифрование можно совмещать с подписыванием файла. Подписывание файла и проверку подписи мы рассмотрим далее. Также далее мы рассмотрим одновременное шифрование и подпись файла.

Третье: зашифровать можно одним или более публичными ключами.

Для шифрования файла используя симметричный метод с паролем используйте опцию -c (либо её длинный аналог –symmetric):

Следующая команда для шифрования файла test.php паролем в gpg:

gpg -c test.php

В результате шифрования будет создан файл с расширением .gpg (в данном случае это будет файл test.php.gpg).

Для того, чтобы зашифровать файл симметричным шифрованием с возможностью расшифровки приватным ключом (в этом случае его можно будет расшифровать приватным ключом, либо паролем) нужно использовать сразу несколько опций:

• -e — означает шифрование данных
• -c — означает симметричное шифрование
• -r ‘id’ — означает зашифровать данные для пользователя с определённым id

Пример команды симметричного шифрования файла test.php для пользователя Alexey Miloserdov с возможностью его расшифровки приватным ключом ЛИБО для расшифровки паролем:

gpg -e -c -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Точнее говоря, комбинирование двух опций -e и -c шифрует ключ сессии публичным ключом и симметричным шифром, поэтому для расшифровки может использоваться И приватный ключ, И пароль (на выбор). Если на другом компьютере, где вы расшифровываете файл, имеется ваш приватный ключ, то при расшифровке будет запрошен пароль приватного ключа. Если приватный ключ отсутствует, то будет запрошен пароль, который использовался при шифровании файла.

Для шифрования публичным ключом (-e), чтобы файл (test.php) мог расшифровать только владелец соответствующего парного приватного ключа (-r ‘Alexey Miloserdov’):

gpg -e -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Вместо опции -r ‘Имя Адресата’ можно использовать опцию -R ‘Имя Адресата’ или её длинный аналог –hidden-recipient ‘Имя Адресата’. Она также шифрует файл для указанного адресата, но имя этого адресата шифруется.

Пример шифрования файла test.php публичным ключом пользователя Alexey Miloserdov, но с зашифрованным именем адресата.

gpg -e -R 'Alexey Miloserdov' test.php

Обратите внимание, что во всех случаях шифрования оригинальный файл остаётся!!! Вам самим нужно решать, что с ним делать, например, удалить его.

Чтобы каждый раз не вводить имя получателя, можно установить значение по умолчанию опцией –default-recipient. Также с ней в комплекте идут опции –default-recipient-self и –no-default-recipient.

Экспорт pfx-файла и его установка

Экспорт сертификата с закрытым ключом:

1. Откройте окно «Сертификаты» одним из способов:
   • «Пуск» → «Все программы» → «КриптоПро» → «Сертификаты».
   • «Internet Explorer» → «Сервис» → «Свойства обозревателя» → вкладка «Содержание» → «Сертификаты.
2. Откройте сертификат, который нужно скопировать. На вкладке «Состав» нажмите «Копировать в файл».
   
3. В «Мастере экспорта сертификатов» нажмите «Далее» и выберите пункт «Да, экспортировать закрытый ключ». Нажмите «Далее».
   
4. Выберите пункты «Включить по возможности все сертификаты в путь сертификации» и «Экспортировать все расширенные свойства», остальные пункты должны быть не выбраны. Нажмите «Далее».
   
5. Обязательно задайте пароль для экспортируемого файла. Данный пароль не рекомендуется сообщать по электронной почте. Нажмите «Далее».
   
6. Укажите имя файла, выберите путь, куда его сохранить, и нажмите «Далее». 
   
7. Нажмите «Готово».
8. Экспортируйте открытый ключ сертификата (см. Экспорт открытого ключа).
9. Заархивируйте полученные файлы форматов *.pfx и *.cer.

Установка сертификата с закрытым ключом

1. Откройте *.pfx файл. Запустится «Мастер импорта сертификатов».
2. Укажите хранилище «Текущий пользователь» и нажмите «Далее», затем снова «Далее».
   
3. Введите пароль, который указывали при экспорте и выберите пункт «Пометить этот ключ как экспортируемый…», иначе контейнер нельзя будет скопировать в дальнейшем. Нажмите «Далее».
   
4. Выберите пункт «Поместить все сертификаты в следующее хранилище», нажмите на кнопку «Обзор», выберите «Личное» и нажмите на кнопку «ОК». Нажмите «Далее», а затем «Готово».
   
5. Выберите носитель, на который хотите сохранить контейнер. При необходимости задайте пароль.
   
6. Для корректной работы сертификата со встроенной лицензией переустановите сертификат в контейнер (см. Как установить личный сертификат в КриптоПро).